Estudio de los ácidos clorogénicos y sustancias relacionadas de la yerba mate

• Autores: Badin, Pedro Antonio
• Año de publicación: 1961
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Deulofeu, Venancio
• Institución: Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Se trató de aclarar la estructura de una sustanciacristalina que fué aislada por primera vezde la yerba mate por Hauschild (1935) Y posteriormentepor Deulofeu, Fondovilla, Díaz, Mendive (1943). El trabajo se encaminó primero hacia la identificaciónde la Sustancia Tánica de Hauschild porcromatografía en papel. Se encontró de esta maneraque sus Rf no coincidían con los ácidos clorogénico,isoclorogénico, neoclorogénico y cafeico. Por hidrólisis enérgica en medio ácido la Sustancia Tánica de Hauschild produce los ácidos cafeicoy quínico, los cuales se reconocieron por cromatografíaen papel. Se efectuó la determinación del equivalente deneutralización de la Sustancia Tánica de Hauschildy la curva obtenida demostró que no era un ácido carboxílico. Después de la hidrólisis alcalina suave,en cambio se pudo determinar un equivalente de neutralización 347, que coincide con el de una lactonadel grupo de los ácidos clorogénicos. La Sustancia Tánica de Hauschild es por lo tanto una lactona queno es idéntica a la lactona del ácido isoclorogénico,descrita en la literatura. Para poder estudiar los productos de hidrólisiscon álcalis diluídos ae hicieron experiencias de distribuciónen contracorriente con los ácidos clorogénico,isoclorogénico, neoclorogénico y cafeico que permitieronconocer sus máximos de distribución en condicionesexperimentales bien normalizadas. Aplicando la partición en contracorriente se pudocomprobar que por tratamiento alcalino suave de la Sustancia Tánica de Hauschild aparecen dos sustanciasdistintas. La primera de ellas resultó ser ácido neoclorogénico. La segunda no pudo obtenerse en cantidadessuficientes como para estudiarla a fondo, pero pudodemostrarse que contenía ácido cafeico en su molécula Provisoriamente se llamó a esta sustancia "sustanciatubos 19-20". Se encontró que la "sustancia T 19-20"es un producto vinculado con el ácido neoclorogénicoporque también se lo obtiene al someter a este ácidoal mismo tratamiento alcalino. Para su identificación,además de la distribución en contracorriente, se determinaronsus Rf por cromatografía en papel. Por otra parte se realizaron experiencias paracomprobar si la "sustancia T 19-20" ya existía comotal en las hojas de yerba mate. El estudio por cromatografíaen papel de diferentes extractos reveló quecontenían ácido clorogénico, ácido isoclorogénico, ácidoneoclorogénico y la "sustancia T 19-20". En ningún casose pudo encontrar la Sustancia Tánica de Hauschilden cantidades apreciables en alguno de losextractos estudiados. Aplicando la técnica de Sondheimer (1958), concolumna de Sílicagel embebida en ácido sulfúrico 0,5 normal, se pudieron separar los ácidos clorogénico,isoclorogénico, neoclorogénico y la "Sustancia T 19-20" de extracto de yerba mate. Las identificacionesse hicieron por cromatografía en papel de cadauna de las fracciones recogidos.
Fil: Badin, Pedro Antonio. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.