Aislamiento y elucidación estructural de nuevos productos naturales a partir de invertebrados marinos y de plantas del género Maytenus

• Autores: Rojo de Almeida, María Tereza
• Año de publicación: 2008
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Palermo, Jorge A.
• Materia: PRODUCTOS NATURALES MARINOS; PENNATULACEA; GORGONIDAE; RENILLA RENIFORMIS; CONVEXELLA MAGELHAENICA; MAYTENUS VITIS-IDAEA; MAYTENUS SPINOSA; ALCALOIDES SESQUITERPENICOS; CELASTRACEAE; TRITERPENOMETILÉNQUINONAS; BRIARANO; DOLABELLANO; MARINE NATURAL PRODUCTS; PENNATULACEA; GORGONIDAE; RENILLA RENIFORMIS; CONVEXELLA MAGELHAENICA; MAYTENUS VITIS-IDAEA; MAYTENUS SPINOSA; SESQUITERPENE ALKALOIDS; CELASTRACEAE; BRIARANE; DOLABELLANE
• Institución: Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

En este Trabajo de Tesis se describe el aislamiento y la elucidación estructural de los metabolitos secundarios presentes en los extractos orgánicos de dos octocorales: Renilla reniformis y Convexella magelhaenica y de dos plantas de la familia Celastraceae, Maytenus vitis-idaea y Maytenus spinosa. Del Pennatulaceo Renilla reniformis, recolectado en el Golfo de San Jorge, Chubut, se aislaron dos diterpenos nuevos del tipo briarano (RP3-22 y RP3-27), y un hidroxiácido lineal (RP3-13) que presentó actividad antifúngica contra fitopatógenos. De la gorgonia Convexella magelhaenica, recolectada en las costas de Argentina, se aislaron dos nuevos diterpenos de tipo dolabellano (CB2A8 y CB2D). De las raíces de la especie Maytenus vitis-idaea, recolectada en La Rioja, se aislaron ocho triterpenos metilénquinonas de lo cuales cuatro eran conocidos (tingenona, escutiona, pristimerina y celastrol) y cuatro eran nuevos (MV3-22, MV3-24, MV5-6-11A y MV5-6-11B). De las raíces de la especie Maytenus spinosa, recolectada en la provincia de Salta, se aislaron dos triterpenos metilénquinonas conocidos (tingenona, escutiona), un dímero de triterpeno metilénquinona (7,8-dihidroisoxuxuarina Eα), un derivado del lupano (3-oxolup-20(29)-en-30-al) dos nuevos triterpenos, uno derivado del oleanano (A30-8) y el otro del ursano (A30-10) y seis alcaloides sesquiterpénicos macrocíclicos, de los cuales dos resultaron ser nuevos (S4-4 y S5-12) y cuatro conocidos: euonina, horridina, cangorinina E-I y ebelnifolina E-II. Todos los extractos de las especies estudiadas fueron fraccionados mediante distintas técnicas cromatográficas hasta la obtención de los metabolitos secundarios de interés puros. La elucidación estructural se llevó a cabo utilizando principalmente experimentos de RMN-1D y 2D, junto con espectrometría de masa.
The isolation and structure elucidation of secondary metabolites from the organic extracts of two octocorals: Renilla reniformis and Convexella magelhaenica and two plants of the family celastraceae: Maytenus spinosa and Maytenus vitis-idaea are described. From the pennatulacean Renilla reniformis, collected in the Gulf of San Jorge, Chubut, two new briarane diterpenoids, (RP3-22 and RP3-27) were isolated, together with a new methyl hydroxilated fatty acid (RP3-13) which was active against phytopathogenic fungi. From the gorgonian Convexella magelhaenica, collected from clam fisheries in Argentina, two new dolabellane diterpenoids (CB2A and CB2D) were isolated. From the roots of Maytenus vitis-idaea, collected in La Rioja, eight triterpenemethylenequinones were isolated. Four of these compounds (tingenone, scutione, pristimerin and celastrol) were known, while the other four (MV3-22, MV3-24, MV5-6-11A and MV5-6-11D) were new. From the roots of Maytenus spinosa, collected in the province of Salta, two new triterpenemethylenquinones (tingenone and scutione) a known triterpenemethylenquinone dimer (7, 8-dihydroisoxuxuarine Eα) a known lupane derivative (3-oxolup-20(29)-en-30-al) together with two new triterpenoids (oleanane and ursane derivatives) were isolated. Six macrocyclic sesquiterpenoid alkaloids were also identified, two of which were new compounds. All the abovementioned extracts were fractionated by different chromatographic techniques in order to obtain pure compounds. The structural elucidation of the purified compounds was carried on mainly by 1D and 2DNMR techniques together with mass spectrometry.
Fil: Rojo de Almeida, María Tereza. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.