Búsqueda de agroquímicos naturales con potencial uso en agricultura sustentable a partir de cultivos de hongos

• Autores: Bertinetti, Brenda Verónica
• Año de publicación: 2012
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Cabrera, Gabriela Myriam
• Materia: METABOLITOS FUNGICOS; POTENCIALES AGROQUIMICOS; P. CANESCENS; G. CATENULATUM; F. OXYSPORUM; SDS; ESI-EM; HPLC-EM; FUNGAL METABOLITES; POTENTIAL AGROCHEMICALS; P. CANESCENS; G. CATENULATUM; F. OXYSPORUM; SDS; ESI-MS; HPLC-MS
• Institución: Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

En esta tesis se detalla el aislamiento y la elucidación estructural de productosnaturales a partir de cultivos de hongos, realizado mediante una búsqueda bioguiada utilizando ensayos de actividad antifúngica y antibiótica. También se describe la preparación y el estudiode la actividad en invernadero frente a hongos patógenos de soja, de una familia decompuestos derivados de un producto natural proveniente de un cultivo fúngico. Además, sepresenta el estudio del comportamiento de esa familia de compuestos por espectrometría demasa, y el análisis de la presencia de determinados metabolitos de extractos fúngicos por HPLC-EM. Se trabajó con las especies fúngicas Penicillium canescens, Gliocladiumcatenulatum y Fusarium oxysporum. La especie Penicillium canescens se aisló de polen de colmenas ubicadas en el apiariodel INTA (Instituto Nacional de Tecnología Agropecuaria) de la ciudad de Balcarce, Buenos Aires, Argentina. Las especies Gliocladium catenulatum y Fusarium oxysporum se aislaron desuelo de plantaciones de lechuga en Las Heras (Provincia de Buenos Aires). A partir de P. canescens se aislaron decetopiperazinas, pseurotina A y un tetrapéptido que no había sido descripto con anterioridad. Algunas de las dicetopiperazinas fueron responsables de la actividad antibiótica y el péptido fue responsable de la actividad antifúngica frente a Fusarium virguliforme. De G. catenulatum se aisló un nuevo metabolito 1H, 1ˈH-[3,3ˈ]biindol junto con dosepipolitiodioxopiperazinas que habían sido aisladas previamente de una cepa marina de Gliocladium. Además, el compuesto 1H, 1ˈH-[3,3ˈ]biindol se preparó mediante un camino sintético y mostró una actividad notable como antiparasitario frente a T. cruzi. De los compuestos indólicos sintéticos ensayados en experimentos de actividad eninvernadero se obtuvieron muy buenos resultados con dos análogos que disminuyen laincidencia y la severidad del síndrome de muerte súbita en soja, comparado con un control. En los extractos de F. oxysporum se determinó la presencia de diversas ciclosporinas,además de tres depsipéptidos cíclicos, dos conocidos y uno no informado con anterioridad.
This PhD thesis details the isolation and structural characterization of natural productsfrom fungi. The isolation was performed looking for antifungal and antibiotic compounds bybioguided assays. The preparation of a group of compounds related to a natural one isolatedfrom a fungal strain and their activity against soybean fungi pathogens in greenhouseexperiments are also described. In addition many compounds from the mentioned family werestudied by high resolution mass spectrometry, and chemical diversity from fungal extracts wasanalyzed by HPLC-MS. The strains studied are Penicillium canescens, Gliocladium catenulatumand Fusarium oxysporum. Penicillium canescens strain was isolated from beehives pollen from INTA apiary in Balcarce, Buenos Aires, Argentina. Gliocladium catenulatum and Fusarium oxysporum strainswere acquired from lettuce fields soil in Las Heras, Buenos Aires. Diketopiperazines, pseurotin A and a tetrapeptide were isolated from P. canescens. Thetetrapeptide was unknown until now. Some diketopiperazines found were responsible for theantibiotic activity showed by the extract and the tetrapeptide showed antifungal activity against Fusarium virguliforme. G. catenulatum culture yielded a new metabolite 1H, 1ˈH-[3,3ˈ]biindole and twoepipolitiodioxopiperazines that have been isolated before from a marine strain of Gliocladium. Compound 1H, 1ˈH-[3,3ˈ]biindole was prepared synthetically and showed interesting activity asantiparasitic against T. cruzi. Good results were obtained from greenhouse experiments with two indolic syntheticanalogues which diminish incidence and severity of sudden death syndrome in soybeancompared to a control compound. Several cyclosporines were found in F. oxysporum extracts apart from three cyclicdepsipeptides, two already known and a new one.
Fil: Bertinetti, Brenda Verónica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.