Estabilidad térmica y actividad insecticida de compuestos piretroides y metoprene en formulaciones fumígenas

• Autores: González Audino, Paola Andrea
• Año de publicación: 1998
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Zerba, Eduardo Nicolás
• Materia: PIRETROIDES; PERMETRINA; BETA-CIPERMETRINA; DESCOMPOSICION TERMICA; MEZCLAS FUMIGENAS; METOPRENE; BETA-CICLODEXTRINA; ESTABILIDAD TERMICA; CLORATO DE POTASIO; ISOMERIZACION; PYRETHROID; PERMETHRIN; BETA-CYPERMETHRIN; THERMAL DECOMPOSITION; FUMIGANT MIXTURES; METHOPRENE; BETA-CYCLODEXTRIN; THERMAL STABILITY; POTASSIUM CHLORATE; ISOMERIZATION
• Institución: Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Las formulaciones fumígenas insecticidas son actualmente importantes en el control devectores de la Enfermedad de Chagas impulsadas por trabajos previos de nuestro laboratorio. En esta Tesis se evaluaron el destino y los procesos de descomposición térmica de insecticidaspiretroides a partir de la combustión de formulados fumígenos. Se estableció que ladescomposición e isomerización térmica de los piretroides liberados en humos se reviertesignificativamente por agregado de agentes espumígenos (cianoguanidina y azodicarbonamida). Se demostró que uno de los componentes de la mezcla fumígena, el clorato de potasio, catalizala isomerización térmica cis-trans de los piretroides, fenómeno también observado para otrassales de oxiácidos. Para la permetrina y β-cipermetrina se identificaron una serie de productos de descomposicióncomunes a distintos procesos de termólisis estudiados. Estos productos provienen de rupturasdel enlace éster, oxidación y posible aromatización de los productos formados. La evaluaciónbiológica de las formulaciones sobre T. infestans (vinchucas) determinó que la más efectiva fuela mezcla conteniendo azodicarbonamida como agente espumígeno y β-cipermetrina comoprincipio activo. En la segunda parte de esta Tesis se planteó como objetivo evaluar las posibilidades demetoprene, un insecticida inhibidor del crecimiento de insectos de alta labilidad térmica, comoactivo en formulaciones fumígenas. A los fines de estabilizarlo se lo complejó con β-ciclodextrina y el complejo se caracterizó pordifracción por rayos X, termogravimetría y Modelado Molecular. El complejo incorporado a formulaciones fumígenas permitió buenas recuperaciones enhumos. Estos formulados mostraron un alto efecto insecticida sobre larvas de moscas,característico de compuestos inhibidores de crecimiento de insectos. El análisis conformacional del complejo demostró que la ciclodextrina adopta una formaelipsoide y que su estequiometría es 1:1.
Fumigant insecticide formulations are nowadays very important tools for the control of Chagas disease vectors owing to our laboratory work. In this work, we report the fate andthermal decomposition of pyrethroid insecticides in fumigant formulations. It was establishedthat decomposition and thermal isomerization of pyrethroids in fumes are significantlydecreased by incorporation of smoking agents to the mixture (cyanoguanidine andazodicarbonamide). It was demonstrated that potassium chlorate, one of the fumigant mixture components,catalyzes cis-trans thermal isomerization of pyrethroid insecticides. The same was observed forother oxoacids salts. We analysed decomposition products of permethrin and β-cypermethrin in fumigant smokesformed by thermolysis. These products mainly arise from ester bond cleavage and oxidation ofthe products. Mixtures containing β-cypermethrin as insecticide and azodicarbonamide as smoking agentshowed the greatest insecticidal activity against T. Infestans. In the second part of this work, the aim was to evaluate methoprene, a juvenoid insecticide oflow thermal stability, as the active ingredient in fumigant compositions. In order to increaseits stability, it was included in β-cyclodextrin and the complex was characterised by X Raydiffraction, thermoanalytical techniques and molecular modelling. This complex whenincorporated to fumigant mixtures allowed a significant increase in methoprene recovery infumes as well as a significant improvement in its larvicidal activity against M. domestica. On the other side, the geometry of the inclusion complex was studied by conformation analysisand Molecular Modelling. it was observed that the β-cyclodextrin molecules are ellipticallydistorted and stoichiometry showed to he 1:1.
Fil: González Audino, Paola Andrea. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.