2-trifluorometilcromonas y derivados: síntesis, estudio estructural y reactividad - Avendaño Jiménez, Leonor Patricia (2015)
El propósito de este plan de investigación surge como parte de un proyecto más general dedicado a la síntesis, el estudio estructural y espectroscópico de cromonas y flavonas. El presente trabajo de Tesis Doctoral tiene como objetivo general la preparación y el análisis de compuestos con potencial actividad biológica. Se eligió un derivado fluorado que contiene el esqueleto de cromona (benzopiran-4-ona)1 como estructura de partida y, a partir del mismo, se generaron nuevos compuestos con diferente funcionalidad mediante reacciones: a) de sustitución electrofílica aromática; b) de sustitución nucleofílica con aminas alifáticas y aromática y c) de adición a iso(tio)cianatos sencillos. Para cada uno de los compuestos obtenidos se estudiaron, además, sus propiedades fisicoquímicas empleando métodos espectroscópicos (IR, Raman, UV-visible y RMN) y utilizando el complemento de la espectrometría de masas. La técnica de difracción de rayos X en monocristales fue la base para elucidar la geometría molecular en fase sólida y sus interacciones. Por otro lado, se usó la química computacional para determinar las principales conformaciones que pueden estar presentes en fase gaseosa y, a partir de las mismas, calcular los espectros que ayudaron a interpretar los experimentales. Los estudios mencionados tuvieron el propósito de entender mejor el comportamiento estructural de los compuestos analizados, para poder usarlos posteriormente en la construcción de moléculas de mayor tamaño molecular.