Kinetics of the thermal decomposition reaction of ascaridole in solution - Cafferata, Lázaro F. R. (2005)
Existen diferencias entre los valores de algunas propiedades físicas de ascaridol natural aislado del vegetal denominado vulgarmente «Paico» (Chenopodium ambrosioides L., Chenopodiaceae) y la sustancia sintética obtenida mediante la reacción de fotooxigenación de α-terpineno. Es más, el uso de decocciones de dicha planta, utilizadas como medicina antihelmíntica en los humanos, ha despertado un debate científico debido a las propiedades tóxicas atribuídas a su principio activo (ascaridol), el cual sería responsable de la muy conocida acción beneficiosa. En este trabajo se ha realizado la preparación de esa sustancia por el método de Schenck, pero trabajando a 0 ºC con alcohol isopropílico como solvente y efectuando su separación y purificación a temperatura ambiente por cromatografía en columna preparativa, a fin de prevenir su degradación térmica. De esta manera se obtuvieron excelentes rendimientos de ascaridol (ca. 99% GC-FID), de un alto grado de pureza (> 98% GC; RP-HPLC; 1H y 13C RMN). Además, se informan aquí los parámetros de activación de la reacción de descomposición térmica de ascaridol en solución de n-hexano, alcohol isopropílico y metanol, en el ámbito de temperaturas de 120ºC a 170ºC. Es evidente también un efecto de solvente en la homólisis unimolecular de esa sustancia.