Nuevos N-glicósidos derivados de analgésicos locales: Síntesis y análisis estructural
- Autores
- Bejarano Rengel, Natividad
- Año de publicación
- 2024
- Idioma
- español castellano
- Tipo de recurso
- documento de conferencia
- Estado
- versión publicada
- Descripción
- Se ha demostrado que la fracción p-aminobenzoato es una subestructura potente en la química medicinal. Se han sintetizado varios derivados y se han analizado sus actividades antibacterianas y anticancerígenas, obteniéndose resultados prometedores.En los glicofármacos, la actividad biológica específica no se puede atribuir exclusivamente a la fracción aglicona. Se ha demostrado claramente que el residuo de azúcar puede desempeñar un papel crucial en la eficacia terapéutica modificando el transporte a través de diversas barreras biológicas o interactuando con receptores o lectinas en la superficie celular.En el presente trabajo, investigamos la síntesis y el análisis estructural de nuevos glicoderivados de benzocaína y procaína. El diseño de la molécula incorpora dos principios: la unión de la aglicona bioactiva en una posición no anomérica y a través de un átomo de nitrógeno; estas características estructurales generan nuevos compuestos que difieren de los O-glicósidos clásicos, creando así diversidad molecular para lograr relaciones estructura-actividad más precisas.Sintetizamos derivados 6-N-galactosilados de p-aminobenzoato utilizando una metodología de cuatro pasos con buenos rendimientos. La oxidación de 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-α-D-galactopiranosa con DMSO/DCC produjo el aldehído galactosilado correspondiente. Este aldehído reaccionó posteriormente con arilaminas (benzocaína o procaína) en diclorometano, formando las bases de Schiff. El grupo funcional imina se redujo luego con NaBH4 en isopropanol. Los derivados galactosilados resultantes de procaína y benzocaína se caracterizaron completamente mediante espectroscopia de RMN. También se realizó un análisis conformacional exhaustivo, analizando las constantes de acoplamiento de RMN 1H y comparando los resultados con los 6-desoxi-6-N-aril-D-galactósidos informados previamente.
Carrera: Doctorado en Ciencias Quimicas Lugar de trabajo: Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR) Organismo: CONICET Año de inicio de beca: 2020 Año de finalización de beca: 2026 Apellido, Nombre del Director/a/e: Ponzinibbio, Agustin Apellido, Nombre del Codirector/a/e: Santiago, Cintia Lugar de desarrollo: Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR) Áreas de conocimiento: Química Tipo de investigación: Básica
Facultad de Ciencias Exactas - Materia
-
Química
sintesis de glicosidos
derivados de p-aminobenzoatos
6-deoxi-6-n-aril-galactosidos
glycoside synthesis
p-aminobenzoate derivates
6-deoxy-n-aryl-galactosides - Nivel de accesibilidad
- acceso abierto
- Condiciones de uso
- http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
- Repositorio
- Institución
- Universidad Nacional de La Plata
- OAI Identificador
- oai:sedici.unlp.edu.ar:10915/173249
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Nuevos N-glicósidos derivados de analgésicos locales: Síntesis y análisis estructuralNew N-glycosides derived from local analgesics: Synthesis and structural analysisBejarano Rengel, NatividadQuímicasintesis de glicosidosderivados de p-aminobenzoatos6-deoxi-6-n-aril-galactosidosglycoside synthesisp-aminobenzoate derivates6-deoxy-n-aryl-galactosidesSe ha demostrado que la fracción p-aminobenzoato es una subestructura potente en la química medicinal. Se han sintetizado varios derivados y se han analizado sus actividades antibacterianas y anticancerígenas, obteniéndose resultados prometedores.En los glicofármacos, la actividad biológica específica no se puede atribuir exclusivamente a la fracción aglicona. Se ha demostrado claramente que el residuo de azúcar puede desempeñar un papel crucial en la eficacia terapéutica modificando el transporte a través de diversas barreras biológicas o interactuando con receptores o lectinas en la superficie celular.En el presente trabajo, investigamos la síntesis y el análisis estructural de nuevos glicoderivados de benzocaína y procaína. El diseño de la molécula incorpora dos principios: la unión de la aglicona bioactiva en una posición no anomérica y a través de un átomo de nitrógeno; estas características estructurales generan nuevos compuestos que difieren de los O-glicósidos clásicos, creando así diversidad molecular para lograr relaciones estructura-actividad más precisas.Sintetizamos derivados 6-N-galactosilados de p-aminobenzoato utilizando una metodología de cuatro pasos con buenos rendimientos. La oxidación de 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-α-D-galactopiranosa con DMSO/DCC produjo el aldehído galactosilado correspondiente. Este aldehído reaccionó posteriormente con arilaminas (benzocaína o procaína) en diclorometano, formando las bases de Schiff. El grupo funcional imina se redujo luego con NaBH4 en isopropanol. Los derivados galactosilados resultantes de procaína y benzocaína se caracterizaron completamente mediante espectroscopia de RMN. También se realizó un análisis conformacional exhaustivo, analizando las constantes de acoplamiento de RMN 1H y comparando los resultados con los 6-desoxi-6-N-aril-D-galactósidos informados previamente.Carrera: Doctorado en Ciencias Quimicas Lugar de trabajo: Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR) Organismo: CONICET Año de inicio de beca: 2020 Año de finalización de beca: 2026 Apellido, Nombre del Director/a/e: Ponzinibbio, Agustin Apellido, Nombre del Codirector/a/e: Santiago, Cintia Lugar de desarrollo: Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR) Áreas de conocimiento: Química Tipo de investigación: BásicaFacultad de Ciencias Exactas2024-11-20info:eu-repo/semantics/conferenceObjectinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionObjeto de conferenciahttp://purl.org/coar/resource_type/c_5794info:ar-repo/semantics/documentoDeConferenciaapplication/pdfhttp://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/173249spainfo:eu-repo/semantics/openAccesshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International (CC BY-NC-SA 4.0)reponame:SEDICI (UNLP)instname:Universidad Nacional de La Platainstacron:UNLP2025-09-29T11:46:30Zoai:sedici.unlp.edu.ar:10915/173249Institucionalhttp://sedici.unlp.edu.ar/Universidad públicaNo correspondehttp://sedici.unlp.edu.ar/oai/snrdalira@sedici.unlp.edu.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:13292025-09-29 11:46:30.267SEDICI (UNLP) - Universidad Nacional de La Platafalse |
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Se ha demostrado que la fracción p-aminobenzoato es una subestructura potente en la química medicinal. Se han sintetizado varios derivados y se han analizado sus actividades antibacterianas y anticancerígenas, obteniéndose resultados prometedores.En los glicofármacos, la actividad biológica específica no se puede atribuir exclusivamente a la fracción aglicona. Se ha demostrado claramente que el residuo de azúcar puede desempeñar un papel crucial en la eficacia terapéutica modificando el transporte a través de diversas barreras biológicas o interactuando con receptores o lectinas en la superficie celular.En el presente trabajo, investigamos la síntesis y el análisis estructural de nuevos glicoderivados de benzocaína y procaína. El diseño de la molécula incorpora dos principios: la unión de la aglicona bioactiva en una posición no anomérica y a través de un átomo de nitrógeno; estas características estructurales generan nuevos compuestos que difieren de los O-glicósidos clásicos, creando así diversidad molecular para lograr relaciones estructura-actividad más precisas.Sintetizamos derivados 6-N-galactosilados de p-aminobenzoato utilizando una metodología de cuatro pasos con buenos rendimientos. La oxidación de 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-α-D-galactopiranosa con DMSO/DCC produjo el aldehído galactosilado correspondiente. Este aldehído reaccionó posteriormente con arilaminas (benzocaína o procaína) en diclorometano, formando las bases de Schiff. El grupo funcional imina se redujo luego con NaBH4 en isopropanol. Los derivados galactosilados resultantes de procaína y benzocaína se caracterizaron completamente mediante espectroscopia de RMN. También se realizó un análisis conformacional exhaustivo, analizando las constantes de acoplamiento de RMN 1H y comparando los resultados con los 6-desoxi-6-N-aril-D-galactósidos informados previamente. |
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