Nuevos N-glicósidos derivados de analgésicos locales: Síntesis y análisis estructural

Autores
Bejarano Rengel, Natividad Jhosselin
Año de publicación
2024
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
documento de conferencia
Estado
versión publicada
Descripción
Se ha demostrado que la fracción p-aminobenzoato es una subestructura potente en la química medicinal. Se han sintetizado varios derivados y se han analizado sus actividades antibacterianas y anticancerígenas, obteniéndose resultados prometedores.En los glicofármacos, la actividad biológica específica no se puede atribuir exclusivamente a la fracción aglicona. Se ha demostrado claramente que el residuo de azúcar puede desempeñar un papel crucial en la eficacia terapéutica modificando el transporte a través de diversas barreras biológicas o interactuando con receptores o lectinas en la superficie celular.En el presente trabajo, investigamos la síntesis y el análisis estructural de nuevos glicoderivados de benzocaína y procaína. El diseño de la molécula incorpora dos principios: la unión de la aglicona bioactiva en una posición no anomérica y a través de un átomo de nitrógeno; estas características estructurales generan nuevos compuestos que difieren de los O-glicósidos clásicos, creando así diversidad molecular para lograr relaciones estructura-actividad más precisas.Sintetizamos derivados 6-N-galactosilados de p-aminobenzoato utilizando una metodología de cuatro pasos con buenos rendimientos. La oxidación de 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-α-D-galactopiranosa con DMSO/DCC produjo el aldehído galactosilado correspondiente. Este aldehído reaccionó posteriormente con arilaminas (benzocaína o procaína) en diclorometano, formando las bases de Schiff. El grupo funcional imina se redujo luego con NaBH4 en isopropanol. Los derivados galactosilados resultantes de procaína y benzocaína se caracterizaron completamente mediante espectroscopia de RMN. También se realizó un análisis conformacional exhaustivo, analizando las constantes de acoplamiento de RMN 1H y comparando los resultados con los 6-desoxi-6-N-aril-D-galactósidos informados previamente.
Carrera: Doctorado en Ciencias Quimicas Lugar de trabajo: Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR) Organismo: CONICET Año de inicio de beca: 2020 Año de finalización de beca: 2026 Apellido, Nombre del Director/a/e: Ponzinibbio, Agustin Apellido, Nombre del Codirector/a/e: Santiago, Cintia Lugar de desarrollo: Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR) Áreas de conocimiento: Química Tipo de investigación: Básica
Facultad de Ciencias Exactas
Materia
Química
sintesis de glicosidos
derivados de p-aminobenzoatos
6-deoxi-6-n-aril-galactosidos
glycoside synthesis
p-aminobenzoate derivates
6-deoxy-n-aryl-galactosides
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
Repositorio
SEDICI (UNLP)
Institución
Universidad Nacional de La Plata
OAI Identificador
oai:sedici.unlp.edu.ar:10915/173249
Acceder
id SEDICI_2ee4118d9d93912b6db916feefd12d14
oai_identifier_str oai:sedici.unlp.edu.ar:10915/173249
network_acronym_str SEDICI
repository_id_str 1329
network_name_str SEDICI (UNLP)
spelling Nuevos N-glicósidos derivados de analgésicos locales: Síntesis y análisis estructuralNew N-glycosides derived from local analgesics: Synthesis and structural analysisBejarano Rengel, Natividad JhosselinQuímicasintesis de glicosidosderivados de p-aminobenzoatos6-deoxi-6-n-aril-galactosidosglycoside synthesisp-aminobenzoate derivates6-deoxy-n-aryl-galactosidesSe ha demostrado que la fracción p-aminobenzoato es una subestructura potente en la química medicinal. Se han sintetizado varios derivados y se han analizado sus actividades antibacterianas y anticancerígenas, obteniéndose resultados prometedores.En los glicofármacos, la actividad biológica específica no se puede atribuir exclusivamente a la fracción aglicona. Se ha demostrado claramente que el residuo de azúcar puede desempeñar un papel crucial en la eficacia terapéutica modificando el transporte a través de diversas barreras biológicas o interactuando con receptores o lectinas en la superficie celular.En el presente trabajo, investigamos la síntesis y el análisis estructural de nuevos glicoderivados de benzocaína y procaína. El diseño de la molécula incorpora dos principios: la unión de la aglicona bioactiva en una posición no anomérica y a través de un átomo de nitrógeno; estas características estructurales generan nuevos compuestos que difieren de los O-glicósidos clásicos, creando así diversidad molecular para lograr relaciones estructura-actividad más precisas.Sintetizamos derivados 6-N-galactosilados de p-aminobenzoato utilizando una metodología de cuatro pasos con buenos rendimientos. La oxidación de 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-α-D-galactopiranosa con DMSO/DCC produjo el aldehído galactosilado correspondiente. Este aldehído reaccionó posteriormente con arilaminas (benzocaína o procaína) en diclorometano, formando las bases de Schiff. El grupo funcional imina se redujo luego con NaBH4 en isopropanol. Los derivados galactosilados resultantes de procaína y benzocaína se caracterizaron completamente mediante espectroscopia de RMN. También se realizó un análisis conformacional exhaustivo, analizando las constantes de acoplamiento de RMN 1H y comparando los resultados con los 6-desoxi-6-N-aril-D-galactósidos informados previamente.Carrera: Doctorado en Ciencias Quimicas Lugar de trabajo: Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR) Organismo: CONICET Año de inicio de beca: 2020 Año de finalización de beca: 2026 Apellido, Nombre del Director/a/e: Ponzinibbio, Agustin Apellido, Nombre del Codirector/a/e: Santiago, Cintia Lugar de desarrollo: Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR) Áreas de conocimiento: Química Tipo de investigación: BásicaFacultad de Ciencias Exactas2024-11-20info:eu-repo/semantics/conferenceObjectinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionObjeto de conferenciahttp://purl.org/coar/resource_type/c_5794info:ar-repo/semantics/documentoDeConferenciaapplication/pdfhttp://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/173249spainfo:eu-repo/semantics/openAccesshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International (CC BY-NC-SA 4.0)reponame:SEDICI (UNLP)instname:Universidad Nacional de La Platainstacron:UNLP2025-10-22T17:27:21Zoai:sedici.unlp.edu.ar:10915/173249Institucionalhttp://sedici.unlp.edu.ar/Universidad públicaNo correspondehttp://sedici.unlp.edu.ar/oai/snrdalira@sedici.unlp.edu.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:13292025-10-22 17:27:21.353SEDICI (UNLP) - Universidad Nacional de La Platafalse
dc.title.none.fl_str_mv Nuevos N-glicósidos derivados de analgésicos locales: Síntesis y análisis estructural
New N-glycosides derived from local analgesics: Synthesis and structural analysis
title Nuevos N-glicósidos derivados de analgésicos locales: Síntesis y análisis estructural
spellingShingle Nuevos N-glicósidos derivados de analgésicos locales: Síntesis y análisis estructural
Bejarano Rengel, Natividad Jhosselin
Química
sintesis de glicosidos
derivados de p-aminobenzoatos
6-deoxi-6-n-aril-galactosidos
glycoside synthesis
p-aminobenzoate derivates
6-deoxy-n-aryl-galactosides
title_short Nuevos N-glicósidos derivados de analgésicos locales: Síntesis y análisis estructural
title_full Nuevos N-glicósidos derivados de analgésicos locales: Síntesis y análisis estructural
title_fullStr Nuevos N-glicósidos derivados de analgésicos locales: Síntesis y análisis estructural
title_full_unstemmed Nuevos N-glicósidos derivados de analgésicos locales: Síntesis y análisis estructural
title_sort Nuevos N-glicósidos derivados de analgésicos locales: Síntesis y análisis estructural
dc.creator.none.fl_str_mv Bejarano Rengel, Natividad Jhosselin
author Bejarano Rengel, Natividad Jhosselin
author_facet Bejarano Rengel, Natividad Jhosselin
author_role author
dc.subject.none.fl_str_mv Química
sintesis de glicosidos
derivados de p-aminobenzoatos
6-deoxi-6-n-aril-galactosidos
glycoside synthesis
p-aminobenzoate derivates
6-deoxy-n-aryl-galactosides
topic Química
sintesis de glicosidos
derivados de p-aminobenzoatos
6-deoxi-6-n-aril-galactosidos
glycoside synthesis
p-aminobenzoate derivates
6-deoxy-n-aryl-galactosides
dc.description.none.fl_txt_mv Se ha demostrado que la fracción p-aminobenzoato es una subestructura potente en la química medicinal. Se han sintetizado varios derivados y se han analizado sus actividades antibacterianas y anticancerígenas, obteniéndose resultados prometedores.En los glicofármacos, la actividad biológica específica no se puede atribuir exclusivamente a la fracción aglicona. Se ha demostrado claramente que el residuo de azúcar puede desempeñar un papel crucial en la eficacia terapéutica modificando el transporte a través de diversas barreras biológicas o interactuando con receptores o lectinas en la superficie celular.En el presente trabajo, investigamos la síntesis y el análisis estructural de nuevos glicoderivados de benzocaína y procaína. El diseño de la molécula incorpora dos principios: la unión de la aglicona bioactiva en una posición no anomérica y a través de un átomo de nitrógeno; estas características estructurales generan nuevos compuestos que difieren de los O-glicósidos clásicos, creando así diversidad molecular para lograr relaciones estructura-actividad más precisas.Sintetizamos derivados 6-N-galactosilados de p-aminobenzoato utilizando una metodología de cuatro pasos con buenos rendimientos. La oxidación de 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-α-D-galactopiranosa con DMSO/DCC produjo el aldehído galactosilado correspondiente. Este aldehído reaccionó posteriormente con arilaminas (benzocaína o procaína) en diclorometano, formando las bases de Schiff. El grupo funcional imina se redujo luego con NaBH4 en isopropanol. Los derivados galactosilados resultantes de procaína y benzocaína se caracterizaron completamente mediante espectroscopia de RMN. También se realizó un análisis conformacional exhaustivo, analizando las constantes de acoplamiento de RMN 1H y comparando los resultados con los 6-desoxi-6-N-aril-D-galactósidos informados previamente.
Carrera: Doctorado en Ciencias Quimicas Lugar de trabajo: Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR) Organismo: CONICET Año de inicio de beca: 2020 Año de finalización de beca: 2026 Apellido, Nombre del Director/a/e: Ponzinibbio, Agustin Apellido, Nombre del Codirector/a/e: Santiago, Cintia Lugar de desarrollo: Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR) Áreas de conocimiento: Química Tipo de investigación: Básica
Facultad de Ciencias Exactas
description Se ha demostrado que la fracción p-aminobenzoato es una subestructura potente en la química medicinal. Se han sintetizado varios derivados y se han analizado sus actividades antibacterianas y anticancerígenas, obteniéndose resultados prometedores.En los glicofármacos, la actividad biológica específica no se puede atribuir exclusivamente a la fracción aglicona. Se ha demostrado claramente que el residuo de azúcar puede desempeñar un papel crucial en la eficacia terapéutica modificando el transporte a través de diversas barreras biológicas o interactuando con receptores o lectinas en la superficie celular.En el presente trabajo, investigamos la síntesis y el análisis estructural de nuevos glicoderivados de benzocaína y procaína. El diseño de la molécula incorpora dos principios: la unión de la aglicona bioactiva en una posición no anomérica y a través de un átomo de nitrógeno; estas características estructurales generan nuevos compuestos que difieren de los O-glicósidos clásicos, creando así diversidad molecular para lograr relaciones estructura-actividad más precisas.Sintetizamos derivados 6-N-galactosilados de p-aminobenzoato utilizando una metodología de cuatro pasos con buenos rendimientos. La oxidación de 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-α-D-galactopiranosa con DMSO/DCC produjo el aldehído galactosilado correspondiente. Este aldehído reaccionó posteriormente con arilaminas (benzocaína o procaína) en diclorometano, formando las bases de Schiff. El grupo funcional imina se redujo luego con NaBH4 en isopropanol. Los derivados galactosilados resultantes de procaína y benzocaína se caracterizaron completamente mediante espectroscopia de RMN. También se realizó un análisis conformacional exhaustivo, analizando las constantes de acoplamiento de RMN 1H y comparando los resultados con los 6-desoxi-6-N-aril-D-galactósidos informados previamente.
publishDate 2024
dc.date.none.fl_str_mv 2024-11-20
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/conferenceObject
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Objeto de conferencia
http://purl.org/coar/resource_type/c_5794
info:ar-repo/semantics/documentoDeConferencia
format conferenceObject
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/173249
url http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/173249
dc.language.none.fl_str_mv spa
language spa
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International (CC BY-NC-SA 4.0)
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International (CC BY-NC-SA 4.0)
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:SEDICI (UNLP)
instname:Universidad Nacional de La Plata
instacron:UNLP
reponame_str SEDICI (UNLP)
collection SEDICI (UNLP)
instname_str Universidad Nacional de La Plata
instacron_str UNLP
institution UNLP
repository.name.fl_str_mv SEDICI (UNLP) - Universidad Nacional de La Plata
repository.mail.fl_str_mv alira@sedici.unlp.edu.ar
_version_ 1846783751277772800
score 12.982451

Publicaciones similares