Aplicaciones modernas de la catálisis mediada por metales de transición a la generación de diversidad molecular - Traficante, Carla Inés (2016)
Las reacciones de acoplamiento cruzado se han establecido en los últimos años como una herramienta fundamental dentro de las estrategias de síntesis orgánica, especialmente para la formación de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo. Por otra parte, un método de gran utilidad para la síntesis orgánica de alta eficiencia y para la generación de diversidad molecular en general, es la síntesis orgánica en fase sólida. En este trabajo de Tesis Doctoral nos enfocamos en el desarrollo de nuevos procesos de catálisis mediados por metales de transición aplicados especialmente a la química sobre soporte sólido para la obtención de compuestos de interés biológico. La primera etapa de nuestra investigación se focaliza en el estudio de la reacción de acoplamiento cruzado de Hiyama en fase sólida y la preparación de una quimioteca de biarilos obtenidos aplicando condiciones optimizadas de dicha reacción. En la siguiente etapa de nuestro trabajo, se detallan los resultados obtenidos del análisis de diferentes factores que afectan la eficiencia de esta reacción, haciendo especial énfasis en el efecto de la adición de CuI y una pequeña cantidad de agua a las condiciones de reacción. En esta etapa del trabajo de Tesis se ha logrado preparar una quimioteca de biarilos, incluso con heteroátomos en su estructura, y compuestos de mayor complejidad estructural, como las 4-biaril-β-lactamas. En la última etapa de este trabajo, se desarrolló una estrategia en fase sólida para la generación rápida de una quimioteca de E-estilbenos, basada en una combinación en tándem de acoplamientos cruzados catalizados por paladio, particularmente las reacciones de Hiyama y Heck.