α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: Experimental results and mechanistic insights

Autores
Grimblat, Nicolas; Sarotti, Ariel Marcelo; Pisano, Pablo Luis; Pellegrinet, Silvina Carla
Año de publicación
2016
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
We have found that α-hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene. When stoichiometric quantities are used, excellent yields are obtained, while catalytic activities are moderate. DFT calculations suggested that the activation of the dienophile occurs by ligand exchange with both functionalities of the α-hydroxyacid.
Fil: Grimblat, Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Pisano, Pablo Luis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Pellegrinet, Silvina Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Materia
DIELSALDER
A-HYDROXYACIDS
ORGANOBORANES
RATIONAL DESIGN
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/52487
Acceder
id CONICETDig_eb14efdaad0432461dd6db7fc285787a
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/52487
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: Experimental results and mechanistic insightsGrimblat, NicolasSarotti, Ariel MarceloPisano, Pablo LuisPellegrinet, Silvina CarlaDIELSALDERA-HYDROXYACIDSORGANOBORANESRATIONAL DESIGNhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1We have found that α-hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene. When stoichiometric quantities are used, excellent yields are obtained, while catalytic activities are moderate. DFT calculations suggested that the activation of the dienophile occurs by ligand exchange with both functionalities of the α-hydroxyacid.Fil: Grimblat, Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Pisano, Pablo Luis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Pellegrinet, Silvina Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaRoyal Society of Chemistry2016-01info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/52487Grimblat, Nicolas; Sarotti, Ariel Marcelo; Pisano, Pablo Luis; Pellegrinet, Silvina Carla; α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: Experimental results and mechanistic insights; Royal Society of Chemistry; New Journal of Chemistry; 40; 3; 1-2016; 1966-19691144-0546CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1039/c5nj03015cinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/NJ/C5NJ03015Cinfo:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-10-22T11:27:35Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/52487instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-10-22 11:27:35.826CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: Experimental results and mechanistic insights
title α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: Experimental results and mechanistic insights
spellingShingle α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: Experimental results and mechanistic insights
Grimblat, Nicolas
DIELSALDER
A-HYDROXYACIDS
ORGANOBORANES
RATIONAL DESIGN
title_short α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: Experimental results and mechanistic insights
title_full α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: Experimental results and mechanistic insights
title_fullStr α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: Experimental results and mechanistic insights
title_full_unstemmed α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: Experimental results and mechanistic insights
title_sort α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: Experimental results and mechanistic insights
dc.creator.none.fl_str_mv Grimblat, Nicolas
Sarotti, Ariel Marcelo
Pisano, Pablo Luis
Pellegrinet, Silvina Carla
author Grimblat, Nicolas
author_facet Grimblat, Nicolas
Sarotti, Ariel Marcelo
Pisano, Pablo Luis
Pellegrinet, Silvina Carla
author_role author
author2 Sarotti, Ariel Marcelo
Pisano, Pablo Luis
Pellegrinet, Silvina Carla
author2_role author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv DIELSALDER
A-HYDROXYACIDS
ORGANOBORANES
RATIONAL DESIGN
topic DIELSALDER
A-HYDROXYACIDS
ORGANOBORANES
RATIONAL DESIGN
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv We have found that α-hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene. When stoichiometric quantities are used, excellent yields are obtained, while catalytic activities are moderate. DFT calculations suggested that the activation of the dienophile occurs by ligand exchange with both functionalities of the α-hydroxyacid.
Fil: Grimblat, Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Pisano, Pablo Luis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Pellegrinet, Silvina Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
description We have found that α-hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene. When stoichiometric quantities are used, excellent yields are obtained, while catalytic activities are moderate. DFT calculations suggested that the activation of the dienophile occurs by ligand exchange with both functionalities of the α-hydroxyacid.
publishDate 2016
dc.date.none.fl_str_mv 2016-01
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/52487
Grimblat, Nicolas; Sarotti, Ariel Marcelo; Pisano, Pablo Luis; Pellegrinet, Silvina Carla; α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: Experimental results and mechanistic insights; Royal Society of Chemistry; New Journal of Chemistry; 40; 3; 1-2016; 1966-1969
1144-0546
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/52487
identifier_str_mv Grimblat, Nicolas; Sarotti, Ariel Marcelo; Pisano, Pablo Luis; Pellegrinet, Silvina Carla; α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: Experimental results and mechanistic insights; Royal Society of Chemistry; New Journal of Chemistry; 40; 3; 1-2016; 1966-1969
1144-0546
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1039/c5nj03015c
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/NJ/C5NJ03015C
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Royal Society of Chemistry
publisher.none.fl_str_mv Royal Society of Chemistry
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1846781845739405312
score 12.982451

Publicaciones similares