Tautomeric equilibria analysis of β-ketoamides by mass spectrometry

Autores
Laurella, Sergio Luis; Latorre, Claudia; Dietrich, Roque Carlos; Furlong, Jorge Javier Pedro; Allegretti, Patricia Ercilia
Año de publicación
2012
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Mass spectrometric evidence of tautomerism is reported for β-ketoamides. The most abundant tautomers are ketoamido and Z-enolamido (both forming internal hydrogen bonds). The influence of temperature on the enol/keto abundance ratios is studied in order to estimate the enthalpy difference for tautomeric equilibria. Theoretical calculations have been done in order to support experimental determinations. There are consistent trends between theoretical and experimental data: Enolization is favored by electron-withdrawing substiuents, bulky groups in α position and temperature increase.
Fil: Laurella, Sergio Luis. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Latorre, Claudia. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina
Fil: Dietrich, Roque Carlos. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Furlong, Jorge Javier Pedro. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina
Fil: Allegretti, Patricia Ercilia. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Química. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos; Argentina
Materia
Β-Ketoamides
Mass Spectrometry
Tautomerism
Theoretical Calculations
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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