Synthesis and cytotoxicity evaluation of A-ring derivatives of cycloartanone
- Autores
- Zambrano, Elida Elisabeth; Casas, Adriana Gabriela; Di Venosa, Gabriela Mariana; Uriburu Monasterio, Maria Laura; Duran, Fernando Javier; Palermo, Jorge Alejandro
- Año de publicación
- 2017
- Idioma
- inglés
- Tipo de recurso
- artículo
- Estado
- versión publicada
- Descripción
- Sixteen derivatives, eight of which are new compounds, were prepared from cycloartenone (1) and cycloartanone (2), and the cytotoxic activity of 14 of these compounds, together with 1 and 2, was evaluated against a panel of four cell lines. Compound 1 was obtained from the epiphyte plant Tillandsia tenuifolia collected at Salta, Argentina. Due to chemoselectivity and regioselectivity problems observed in the reactions of compound 1, this substance was hydrogenated to compound 2. The attempted transformations were focused on ring A of the cited triterpenes with the aim to verify previous structure-activity relationships obtained from related compounds. The cytotoxicity results of the derivatives showed that only the diosphenol 13 displayed significant activity against all the tested cell lines. These results show that an oxidized side chain, for example an ether bridge between the side chain and ring D, is necessary for the cytotoxic activity of cycloartane derivatives.
Fil: Zambrano, Elida Elisabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Salta. Facultad de Ciencias Exactas; Argentina
Fil: Casas, Adriana Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Centro de Investigaciones sobre Porfirinas y Porfirias. Universidad de Buenos Aires. Centro de Investigaciones sobre Porfirinas y Porfirias; Argentina
Fil: Di Venosa, Gabriela Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Centro de Investigaciones sobre Porfirinas y Porfirias. Universidad de Buenos Aires. Centro de Investigaciones sobre Porfirinas y Porfirias; Argentina
Fil: Uriburu Monasterio, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Salta. Facultad de Ciencias Exactas; Argentina
Fil: Duran, Fernando Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Palermo, Jorge Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina - Materia
-
Cycloartanes
Cycloartanone
Cytotoxicity
Synthetic Derivatives
Tillandsia Tenuifolia - Nivel de accesibilidad
- acceso abierto
- Condiciones de uso
- https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
- Repositorio
- Institución
- Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
- OAI Identificador
- oai:ri.conicet.gov.ar:11336/60134
Ver los metadatos del registro completo
id |
CONICETDig_d359a9ff3e9665f9224439bae423dff4 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/60134 |
network_acronym_str |
CONICETDig |
repository_id_str |
3498 |
network_name_str |
CONICET Digital (CONICET) |
spelling |
Synthesis and cytotoxicity evaluation of A-ring derivatives of cycloartanoneZambrano, Elida ElisabethCasas, Adriana GabrielaDi Venosa, Gabriela MarianaUriburu Monasterio, Maria LauraDuran, Fernando JavierPalermo, Jorge AlejandroCycloartanesCycloartanoneCytotoxicitySynthetic DerivativesTillandsia Tenuifoliahttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1Sixteen derivatives, eight of which are new compounds, were prepared from cycloartenone (1) and cycloartanone (2), and the cytotoxic activity of 14 of these compounds, together with 1 and 2, was evaluated against a panel of four cell lines. Compound 1 was obtained from the epiphyte plant Tillandsia tenuifolia collected at Salta, Argentina. Due to chemoselectivity and regioselectivity problems observed in the reactions of compound 1, this substance was hydrogenated to compound 2. The attempted transformations were focused on ring A of the cited triterpenes with the aim to verify previous structure-activity relationships obtained from related compounds. The cytotoxicity results of the derivatives showed that only the diosphenol 13 displayed significant activity against all the tested cell lines. These results show that an oxidized side chain, for example an ether bridge between the side chain and ring D, is necessary for the cytotoxic activity of cycloartane derivatives.Fil: Zambrano, Elida Elisabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Salta. Facultad de Ciencias Exactas; ArgentinaFil: Casas, Adriana Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Centro de Investigaciones sobre Porfirinas y Porfirias. Universidad de Buenos Aires. Centro de Investigaciones sobre Porfirinas y Porfirias; ArgentinaFil: Di Venosa, Gabriela Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Centro de Investigaciones sobre Porfirinas y Porfirias. Universidad de Buenos Aires. Centro de Investigaciones sobre Porfirinas y Porfirias; ArgentinaFil: Uriburu Monasterio, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Salta. Facultad de Ciencias Exactas; ArgentinaFil: Duran, Fernando Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Palermo, Jorge Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaElsevier Science2017-09info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/60134Zambrano, Elida Elisabeth; Casas, Adriana Gabriela; Di Venosa, Gabriela Mariana; Uriburu Monasterio, Maria Laura; Duran, Fernando Javier; et al.; Synthesis and cytotoxicity evaluation of A-ring derivatives of cycloartanone; Elsevier Science; Phytochemistry Letters; 21; 9-2017; 200-2051874-3900CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.phytol.2017.06.021info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1874390017302549info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-29T09:51:22Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/60134instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-29 09:51:22.517CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse |
dc.title.none.fl_str_mv |
Synthesis and cytotoxicity evaluation of A-ring derivatives of cycloartanone |
title |
Synthesis and cytotoxicity evaluation of A-ring derivatives of cycloartanone |
spellingShingle |
Synthesis and cytotoxicity evaluation of A-ring derivatives of cycloartanone Zambrano, Elida Elisabeth Cycloartanes Cycloartanone Cytotoxicity Synthetic Derivatives Tillandsia Tenuifolia |
title_short |
Synthesis and cytotoxicity evaluation of A-ring derivatives of cycloartanone |
title_full |
Synthesis and cytotoxicity evaluation of A-ring derivatives of cycloartanone |
title_fullStr |
Synthesis and cytotoxicity evaluation of A-ring derivatives of cycloartanone |
title_full_unstemmed |
Synthesis and cytotoxicity evaluation of A-ring derivatives of cycloartanone |
title_sort |
Synthesis and cytotoxicity evaluation of A-ring derivatives of cycloartanone |
dc.creator.none.fl_str_mv |
Zambrano, Elida Elisabeth Casas, Adriana Gabriela Di Venosa, Gabriela Mariana Uriburu Monasterio, Maria Laura Duran, Fernando Javier Palermo, Jorge Alejandro |
author |
Zambrano, Elida Elisabeth |
author_facet |
Zambrano, Elida Elisabeth Casas, Adriana Gabriela Di Venosa, Gabriela Mariana Uriburu Monasterio, Maria Laura Duran, Fernando Javier Palermo, Jorge Alejandro |
author_role |
author |
author2 |
Casas, Adriana Gabriela Di Venosa, Gabriela Mariana Uriburu Monasterio, Maria Laura Duran, Fernando Javier Palermo, Jorge Alejandro |
author2_role |
author author author author author |
dc.subject.none.fl_str_mv |
Cycloartanes Cycloartanone Cytotoxicity Synthetic Derivatives Tillandsia Tenuifolia |
topic |
Cycloartanes Cycloartanone Cytotoxicity Synthetic Derivatives Tillandsia Tenuifolia |
purl_subject.fl_str_mv |
https://purl.org/becyt/ford/1.4 https://purl.org/becyt/ford/1 |
dc.description.none.fl_txt_mv |
Sixteen derivatives, eight of which are new compounds, were prepared from cycloartenone (1) and cycloartanone (2), and the cytotoxic activity of 14 of these compounds, together with 1 and 2, was evaluated against a panel of four cell lines. Compound 1 was obtained from the epiphyte plant Tillandsia tenuifolia collected at Salta, Argentina. Due to chemoselectivity and regioselectivity problems observed in the reactions of compound 1, this substance was hydrogenated to compound 2. The attempted transformations were focused on ring A of the cited triterpenes with the aim to verify previous structure-activity relationships obtained from related compounds. The cytotoxicity results of the derivatives showed that only the diosphenol 13 displayed significant activity against all the tested cell lines. These results show that an oxidized side chain, for example an ether bridge between the side chain and ring D, is necessary for the cytotoxic activity of cycloartane derivatives. Fil: Zambrano, Elida Elisabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Salta. Facultad de Ciencias Exactas; Argentina Fil: Casas, Adriana Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Centro de Investigaciones sobre Porfirinas y Porfirias. Universidad de Buenos Aires. Centro de Investigaciones sobre Porfirinas y Porfirias; Argentina Fil: Di Venosa, Gabriela Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Centro de Investigaciones sobre Porfirinas y Porfirias. Universidad de Buenos Aires. Centro de Investigaciones sobre Porfirinas y Porfirias; Argentina Fil: Uriburu Monasterio, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Salta. Facultad de Ciencias Exactas; Argentina Fil: Duran, Fernando Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina Fil: Palermo, Jorge Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina |
description |
Sixteen derivatives, eight of which are new compounds, were prepared from cycloartenone (1) and cycloartanone (2), and the cytotoxic activity of 14 of these compounds, together with 1 and 2, was evaluated against a panel of four cell lines. Compound 1 was obtained from the epiphyte plant Tillandsia tenuifolia collected at Salta, Argentina. Due to chemoselectivity and regioselectivity problems observed in the reactions of compound 1, this substance was hydrogenated to compound 2. The attempted transformations were focused on ring A of the cited triterpenes with the aim to verify previous structure-activity relationships obtained from related compounds. The cytotoxicity results of the derivatives showed that only the diosphenol 13 displayed significant activity against all the tested cell lines. These results show that an oxidized side chain, for example an ether bridge between the side chain and ring D, is necessary for the cytotoxic activity of cycloartane derivatives. |
publishDate |
2017 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2017-09 |
dc.type.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/article info:eu-repo/semantics/publishedVersion http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 info:ar-repo/semantics/articulo |
format |
article |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.none.fl_str_mv |
http://hdl.handle.net/11336/60134 Zambrano, Elida Elisabeth; Casas, Adriana Gabriela; Di Venosa, Gabriela Mariana; Uriburu Monasterio, Maria Laura; Duran, Fernando Javier; et al.; Synthesis and cytotoxicity evaluation of A-ring derivatives of cycloartanone; Elsevier Science; Phytochemistry Letters; 21; 9-2017; 200-205 1874-3900 CONICET Digital CONICET |
url |
http://hdl.handle.net/11336/60134 |
identifier_str_mv |
Zambrano, Elida Elisabeth; Casas, Adriana Gabriela; Di Venosa, Gabriela Mariana; Uriburu Monasterio, Maria Laura; Duran, Fernando Javier; et al.; Synthesis and cytotoxicity evaluation of A-ring derivatives of cycloartanone; Elsevier Science; Phytochemistry Letters; 21; 9-2017; 200-205 1874-3900 CONICET Digital CONICET |
dc.language.none.fl_str_mv |
eng |
language |
eng |
dc.relation.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.phytol.2017.06.021 info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1874390017302549 |
dc.rights.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/ |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
rights_invalid_str_mv |
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/ |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Elsevier Science |
publisher.none.fl_str_mv |
Elsevier Science |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:CONICET Digital (CONICET) instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas |
reponame_str |
CONICET Digital (CONICET) |
collection |
CONICET Digital (CONICET) |
instname_str |
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas |
repository.name.fl_str_mv |
CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas |
repository.mail.fl_str_mv |
dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar |
_version_ |
1844613579585617920 |
score |
13.070432 |