Synthesis, crystal structure, spectroscopic characterization, DFT calculations and cytotoxicity assays of a new cu(II) complex with an acylhydrazone Ligand derived from thiophene
- Autores
- Rodríguez, María R.; Balsa, Lucia Mariana; Piro, Oscar Enrique; Etcheverría, Gustavo A.; García Tojal, Javier; Pis Diez, Reinaldo; Leon, Ignacio Esteban; Parajón Costa, Beatriz Susana; Gonzalez Baro, Ana Cecilia
- Año de publicación
- 2021
- Idioma
- inglés
- Tipo de recurso
- artículo
- Estado
- versión publicada
- Descripción
- A new Cu(II) complex is synthetized by the reaction of copper nitrate and a N-acylhydrazone ligand obtained from the condensation of o-vanillin and 2-thiophecarbohydrazide (H2L). The solid-state structure of [Cu(HL)(H2O)](NO3)·H2O, or CuHL for simplicity, was determined by X-ray diffraction. In the cationic complex, the copper center is in a nearly squared planar environment with the nitrate interacting as a counterion. CuHL was characterized by spectroscopic techniques, including solid-state FTIR, Raman, electron paramagnetic resonance (EPR) and diffuse reflectance and solution UV-Vis electronic spectroscopy. Calculations based on the density functional theory (DFT) assisted the interpretation and assignment of the spectroscopic data. The complex does not show relevant antioxidant activity evaluated by the radical cation of 2,2′-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt (ABTS) method, being even less active than the free ligand as a radical quencher. Cytotoxicity assays of CuHL against three human tumor cell lines, namely MG-63, A549 and HT-29, revealed an important enhancement of the effectiveness as compared with both the ligand and the free metal ion. Moreover, its cytotoxic effect was remarkably stronger than that of the reference metallodrug cisplatin in all cancer cell lines tested, a promissory result in the search for new metallodrugs of essential transition metals.
Fil: Rodríguez, María R.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
Fil: Balsa, Lucia Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
Fil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
Fil: Etcheverría, Gustavo A.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
Fil: García Tojal, Javier. Universidad de Burgos; España
Fil: Pis Diez, Reinaldo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
Fil: Leon, Ignacio Esteban. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
Fil: Parajón Costa, Beatriz Susana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
Fil: Gonzalez Baro, Ana Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina - Materia
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COPPER(II) COMPLEX
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- acceso abierto
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CuHL was characterized by spectroscopic techniques, including solid-state FTIR, Raman, electron paramagnetic resonance (EPR) and diffuse reflectance and solution UV-Vis electronic spectroscopy. Calculations based on the density functional theory (DFT) assisted the interpretation and assignment of the spectroscopic data. The complex does not show relevant antioxidant activity evaluated by the radical cation of 2,2′-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt (ABTS) method, being even less active than the free ligand as a radical quencher. Cytotoxicity assays of CuHL against three human tumor cell lines, namely MG-63, A549 and HT-29, revealed an important enhancement of the effectiveness as compared with both the ligand and the free metal ion. Moreover, its cytotoxic effect was remarkably stronger than that of the reference metallodrug cisplatin in all cancer cell lines tested, a promissory result in the search for new metallodrugs of essential transition metals.Fil: Rodríguez, María R.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; ArgentinaFil: Balsa, Lucia Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; ArgentinaFil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. 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