Photochemical cyclization of thioformanilides by chloranil: An approach to 2-substituted benzothiazoles
- Autores
- Rey, Valentina; Soria Castro, Silvia Mercedes; Argüello, Juan Elias; Peñeñory, Alicia Beatriz
- Año de publicación
- 2009
- Idioma
- inglés
- Tipo de recurso
- artículo
- Estado
- versión publicada
- Descripción
- 2-Substituted benzothiazoles were efficiently synthesized by radical cyclization of thioformanilides induced by chloranil under irradiation in 1,2-dichloroethane and toluene at 80 °C. Hydrogen atom abstraction from thiobenzamide by triplet chloranil was the key step of the mechanism, as confirmed by LFP experiments. The methodology developed is simple and afforded the easily isolated products from moderate to good yield. © 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Fil: Rey, Valentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Soria Castro, Silvia Mercedes. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina - Materia
-
Photochemistry
Benzothiazoles
Chloranil
Laser Flash Photolysis - Nivel de accesibilidad
- acceso abierto
- Condiciones de uso
- https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
- Repositorio
- Institución
- Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
- OAI Identificador
- oai:ri.conicet.gov.ar:11336/72538
Ver los metadatos del registro completo
id |
CONICETDig_c8c3705719f3ffdeebfb1a2fae9d9a32 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/72538 |
network_acronym_str |
CONICETDig |
repository_id_str |
3498 |
network_name_str |
CONICET Digital (CONICET) |
spelling |
Photochemical cyclization of thioformanilides by chloranil: An approach to 2-substituted benzothiazolesRey, ValentinaSoria Castro, Silvia MercedesArgüello, Juan EliasPeñeñory, Alicia BeatrizPhotochemistryBenzothiazolesChloranilLaser Flash Photolysishttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/12-Substituted benzothiazoles were efficiently synthesized by radical cyclization of thioformanilides induced by chloranil under irradiation in 1,2-dichloroethane and toluene at 80 °C. Hydrogen atom abstraction from thiobenzamide by triplet chloranil was the key step of the mechanism, as confirmed by LFP experiments. The methodology developed is simple and afforded the easily isolated products from moderate to good yield. © 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.Fil: Rey, Valentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Soria Castro, Silvia Mercedes. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaPergamon-Elsevier Science Ltd2009-08info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/72538Rey, Valentina; Soria Castro, Silvia Mercedes; Argüello, Juan Elias; Peñeñory, Alicia Beatriz; Photochemical cyclization of thioformanilides by chloranil: An approach to 2-substituted benzothiazoles; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 50; 33; 8-2009; 4720-47230040-4039CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403909011733info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.tetlet.2009.06.020info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-29T10:13:20Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/72538instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-29 10:13:20.643CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse |
dc.title.none.fl_str_mv |
Photochemical cyclization of thioformanilides by chloranil: An approach to 2-substituted benzothiazoles |
title |
Photochemical cyclization of thioformanilides by chloranil: An approach to 2-substituted benzothiazoles |
spellingShingle |
Photochemical cyclization of thioformanilides by chloranil: An approach to 2-substituted benzothiazoles Rey, Valentina Photochemistry Benzothiazoles Chloranil Laser Flash Photolysis |
title_short |
Photochemical cyclization of thioformanilides by chloranil: An approach to 2-substituted benzothiazoles |
title_full |
Photochemical cyclization of thioformanilides by chloranil: An approach to 2-substituted benzothiazoles |
title_fullStr |
Photochemical cyclization of thioformanilides by chloranil: An approach to 2-substituted benzothiazoles |
title_full_unstemmed |
Photochemical cyclization of thioformanilides by chloranil: An approach to 2-substituted benzothiazoles |
title_sort |
Photochemical cyclization of thioformanilides by chloranil: An approach to 2-substituted benzothiazoles |
dc.creator.none.fl_str_mv |
Rey, Valentina Soria Castro, Silvia Mercedes Argüello, Juan Elias Peñeñory, Alicia Beatriz |
author |
Rey, Valentina |
author_facet |
Rey, Valentina Soria Castro, Silvia Mercedes Argüello, Juan Elias Peñeñory, Alicia Beatriz |
author_role |
author |
author2 |
Soria Castro, Silvia Mercedes Argüello, Juan Elias Peñeñory, Alicia Beatriz |
author2_role |
author author author |
dc.subject.none.fl_str_mv |
Photochemistry Benzothiazoles Chloranil Laser Flash Photolysis |
topic |
Photochemistry Benzothiazoles Chloranil Laser Flash Photolysis |
purl_subject.fl_str_mv |
https://purl.org/becyt/ford/1.4 https://purl.org/becyt/ford/1 |
dc.description.none.fl_txt_mv |
2-Substituted benzothiazoles were efficiently synthesized by radical cyclization of thioformanilides induced by chloranil under irradiation in 1,2-dichloroethane and toluene at 80 °C. Hydrogen atom abstraction from thiobenzamide by triplet chloranil was the key step of the mechanism, as confirmed by LFP experiments. The methodology developed is simple and afforded the easily isolated products from moderate to good yield. © 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved. Fil: Rey, Valentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina Fil: Soria Castro, Silvia Mercedes. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina Fil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina |
description |
2-Substituted benzothiazoles were efficiently synthesized by radical cyclization of thioformanilides induced by chloranil under irradiation in 1,2-dichloroethane and toluene at 80 °C. Hydrogen atom abstraction from thiobenzamide by triplet chloranil was the key step of the mechanism, as confirmed by LFP experiments. The methodology developed is simple and afforded the easily isolated products from moderate to good yield. © 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved. |
publishDate |
2009 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2009-08 |
dc.type.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/article info:eu-repo/semantics/publishedVersion http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 info:ar-repo/semantics/articulo |
format |
article |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.none.fl_str_mv |
http://hdl.handle.net/11336/72538 Rey, Valentina; Soria Castro, Silvia Mercedes; Argüello, Juan Elias; Peñeñory, Alicia Beatriz; Photochemical cyclization of thioformanilides by chloranil: An approach to 2-substituted benzothiazoles; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 50; 33; 8-2009; 4720-4723 0040-4039 CONICET Digital CONICET |
url |
http://hdl.handle.net/11336/72538 |
identifier_str_mv |
Rey, Valentina; Soria Castro, Silvia Mercedes; Argüello, Juan Elias; Peñeñory, Alicia Beatriz; Photochemical cyclization of thioformanilides by chloranil: An approach to 2-substituted benzothiazoles; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 50; 33; 8-2009; 4720-4723 0040-4039 CONICET Digital CONICET |
dc.language.none.fl_str_mv |
eng |
language |
eng |
dc.relation.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403909011733 info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.tetlet.2009.06.020 |
dc.rights.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/ |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
rights_invalid_str_mv |
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/ |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Pergamon-Elsevier Science Ltd |
publisher.none.fl_str_mv |
Pergamon-Elsevier Science Ltd |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:CONICET Digital (CONICET) instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas |
reponame_str |
CONICET Digital (CONICET) |
collection |
CONICET Digital (CONICET) |
instname_str |
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas |
repository.name.fl_str_mv |
CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas |
repository.mail.fl_str_mv |
dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar |
_version_ |
1844614049237565440 |
score |
13.070432 |