Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su Laplaciano

Autores
Vallejos, Margarita; Avanza, María Victoria; Chaves, María Guadalupe; Peruchena, Nelida Maria
Año de publicación
2015
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
En este trabajo se realiza un estudio basado en la teoría de átomos en moléculas sobre distintas especies químicas involucradas en el rnecanis1no de reacción propuesto para el alilboronato de pinacol (1) con benzaldehído (2) y una molécula de A1Cl3, corno catalizador ácido de Lewis. Diferentes propiedades topológicas de la densidad de carga electrónica (p) y su Laplaciano (V2p) son evaluadas con10 potenciales indicadores de reactividad en la alilboración. Los resultados muestran que la coordinación entre A1Cl3 y el reactivo (1 ó 2) conlleva a una particular distribución de la densidad electrónica en los complejos reactivo-catalizador y en las estructuras de transición, la cual puede ser evaluada a través de diferentes parámetros de la topología de p en los puntos críticos de enlace seleccionados. El análisis topológico de V2p en los co1nplejos reactivo-catalizador brinda una valiosa información sobre los sititos más susceptibles al ataque nucleofílico y electrofílico involucrados en la reacción bajo estudio.
In this work a study on the chenlical species involved in the proposed reaction 1nechanisn1 of pinacol allylboronate (1) with benzaldehyde(2) and A1Cl 3 rnolecule as a Lewis acid catalyst is carried out within the frrunework of the aton1 in molecule theory. Severa! topological properties of the electron density (p) and its Laplacian (\72 p) were investigated as potential indicators of reactivity of allylboration. The results show that the coordination of AlCL. n1olecule to the reactant (1or2) lead to a pa1ticular electron charge distribution on the reactant-catalyst cornplexes and the transition structures, which can be evaluated by different topological properties of p at the selected bond critica! point. The topological analysis of \72 p at the reactive-catalyst co1nplexes provides valuable infonnation about the n1ost susceptible si tes to nucleophilic and electrophilic attack involved in the reaction under study.
Fil: Vallejos, Margarita. Universidad Nacional del Nordeste; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Avanza, María Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas Naturales y Agrimensura. Departamento de Química; Argentina
Fil: Chaves, María Guadalupe. Universidad Nacional del Nordeste; Argentina
Fil: Peruchena, Nelida Maria. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas Naturales y Agrimensura. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Materia
COMPUESTOS ORGANOBORO
QTAIM
DFT
organoboron compounds
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/37718
Acceder
id CONICETDig_c82e3e5318752e63138f7ec78b7365b8
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/37718
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su LaplacianoVallejos, MargaritaAvanza, María VictoriaChaves, María GuadalupePeruchena, Nelida MariaCOMPUESTOS ORGANOBOROQTAIMDFTorganoboron compoundshttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1En este trabajo se realiza un estudio basado en la teoría de átomos en moléculas sobre distintas especies químicas involucradas en el rnecanis1no de reacción propuesto para el alilboronato de pinacol (1) con benzaldehído (2) y una molécula de A1Cl3, corno catalizador ácido de Lewis. Diferentes propiedades topológicas de la densidad de carga electrónica (p) y su Laplaciano (V2p) son evaluadas con10 potenciales indicadores de reactividad en la alilboración. Los resultados muestran que la coordinación entre A1Cl3 y el reactivo (1 ó 2) conlleva a una particular distribución de la densidad electrónica en los complejos reactivo-catalizador y en las estructuras de transición, la cual puede ser evaluada a través de diferentes parámetros de la topología de p en los puntos críticos de enlace seleccionados. El análisis topológico de V2p en los co1nplejos reactivo-catalizador brinda una valiosa información sobre los sititos más susceptibles al ataque nucleofílico y electrofílico involucrados en la reacción bajo estudio.In this work a study on the chenlical species involved in the proposed reaction 1nechanisn1 of pinacol allylboronate (1) with benzaldehyde(2) and A1Cl 3 rnolecule as a Lewis acid catalyst is carried out within the frrunework of the aton1 in molecule theory. Severa! topological properties of the electron density (p) and its Laplacian (\72 p) were investigated as potential indicators of reactivity of allylboration. The results show that the coordination of AlCL. n1olecule to the reactant (1or2) lead to a pa1ticular electron charge distribution on the reactant-catalyst cornplexes and the transition structures, which can be evaluated by different topological properties of p at the selected bond critica! point. The topological analysis of \72 p at the reactive-catalyst co1nplexes provides valuable infonnation about the n1ost susceptible si tes to nucleophilic and electrophilic attack involved in the reaction under study.Fil: Vallejos, Margarita. Universidad Nacional del Nordeste; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Avanza, María Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas Naturales y Agrimensura. Departamento de Química; ArgentinaFil: Chaves, María Guadalupe. Universidad Nacional del Nordeste; ArgentinaFil: Peruchena, Nelida Maria. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas Naturales y Agrimensura. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaUniversidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales y Agrimensura2015-11info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/37718Vallejos, Margarita; Avanza, María Victoria; Chaves, María Guadalupe; Peruchena, Nelida Maria; Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su Laplaciano; Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales y Agrimensura; Facena; 31; 11-2015; 23-400325-4216CONICET DigitalCONICETspainfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://revistas.unne.edu.ar/index.php/face/article/view/649info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-17T10:47:12Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/37718instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-17 10:47:12.559CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su Laplaciano
title Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su Laplaciano
spellingShingle Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su Laplaciano
Vallejos, Margarita
COMPUESTOS ORGANOBORO
QTAIM
DFT
organoboron compounds
title_short Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su Laplaciano
title_full Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su Laplaciano
title_fullStr Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su Laplaciano
title_full_unstemmed Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su Laplaciano
title_sort Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su Laplaciano
dc.creator.none.fl_str_mv Vallejos, Margarita
Avanza, María Victoria
Chaves, María Guadalupe
Peruchena, Nelida Maria
author Vallejos, Margarita
author_facet Vallejos, Margarita
Avanza, María Victoria
Chaves, María Guadalupe
Peruchena, Nelida Maria
author_role author
author2 Avanza, María Victoria
Chaves, María Guadalupe
Peruchena, Nelida Maria
author2_role author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv COMPUESTOS ORGANOBORO
QTAIM
DFT
organoboron compounds
topic COMPUESTOS ORGANOBORO
QTAIM
DFT
organoboron compounds
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv En este trabajo se realiza un estudio basado en la teoría de átomos en moléculas sobre distintas especies químicas involucradas en el rnecanis1no de reacción propuesto para el alilboronato de pinacol (1) con benzaldehído (2) y una molécula de A1Cl3, corno catalizador ácido de Lewis. Diferentes propiedades topológicas de la densidad de carga electrónica (p) y su Laplaciano (V2p) son evaluadas con10 potenciales indicadores de reactividad en la alilboración. Los resultados muestran que la coordinación entre A1Cl3 y el reactivo (1 ó 2) conlleva a una particular distribución de la densidad electrónica en los complejos reactivo-catalizador y en las estructuras de transición, la cual puede ser evaluada a través de diferentes parámetros de la topología de p en los puntos críticos de enlace seleccionados. El análisis topológico de V2p en los co1nplejos reactivo-catalizador brinda una valiosa información sobre los sititos más susceptibles al ataque nucleofílico y electrofílico involucrados en la reacción bajo estudio.
In this work a study on the chenlical species involved in the proposed reaction 1nechanisn1 of pinacol allylboronate (1) with benzaldehyde(2) and A1Cl 3 rnolecule as a Lewis acid catalyst is carried out within the frrunework of the aton1 in molecule theory. Severa! topological properties of the electron density (p) and its Laplacian (\72 p) were investigated as potential indicators of reactivity of allylboration. The results show that the coordination of AlCL. n1olecule to the reactant (1or2) lead to a pa1ticular electron charge distribution on the reactant-catalyst cornplexes and the transition structures, which can be evaluated by different topological properties of p at the selected bond critica! point. The topological analysis of \72 p at the reactive-catalyst co1nplexes provides valuable infonnation about the n1ost susceptible si tes to nucleophilic and electrophilic attack involved in the reaction under study.
Fil: Vallejos, Margarita. Universidad Nacional del Nordeste; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Avanza, María Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas Naturales y Agrimensura. Departamento de Química; Argentina
Fil: Chaves, María Guadalupe. Universidad Nacional del Nordeste; Argentina
Fil: Peruchena, Nelida Maria. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas Naturales y Agrimensura. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
description En este trabajo se realiza un estudio basado en la teoría de átomos en moléculas sobre distintas especies químicas involucradas en el rnecanis1no de reacción propuesto para el alilboronato de pinacol (1) con benzaldehído (2) y una molécula de A1Cl3, corno catalizador ácido de Lewis. Diferentes propiedades topológicas de la densidad de carga electrónica (p) y su Laplaciano (V2p) son evaluadas con10 potenciales indicadores de reactividad en la alilboración. Los resultados muestran que la coordinación entre A1Cl3 y el reactivo (1 ó 2) conlleva a una particular distribución de la densidad electrónica en los complejos reactivo-catalizador y en las estructuras de transición, la cual puede ser evaluada a través de diferentes parámetros de la topología de p en los puntos críticos de enlace seleccionados. El análisis topológico de V2p en los co1nplejos reactivo-catalizador brinda una valiosa información sobre los sititos más susceptibles al ataque nucleofílico y electrofílico involucrados en la reacción bajo estudio.
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015-11
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/37718
Vallejos, Margarita; Avanza, María Victoria; Chaves, María Guadalupe; Peruchena, Nelida Maria; Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su Laplaciano; Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales y Agrimensura; Facena; 31; 11-2015; 23-40
0325-4216
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/37718
identifier_str_mv Vallejos, Margarita; Avanza, María Victoria; Chaves, María Guadalupe; Peruchena, Nelida Maria; Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su Laplaciano; Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales y Agrimensura; Facena; 31; 11-2015; 23-40
0325-4216
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv spa
language spa
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://revistas.unne.edu.ar/index.php/face/article/view/649
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales y Agrimensura
publisher.none.fl_str_mv Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales y Agrimensura
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1843606052670537728
score 13.001348

Publicaciones similares