Synthetic Strategies Towards the Generation of Penicillin‐Containing Hybrids in the Search for Anticancer Activity

Autores
Martiren, Nadia Lorena; Bajicoff, Sofia Veronica; Bellizzi, Yanina; Blank, Viviana Claudia; Roguin, Leonor Patricia; Cornier, Patricia Griselda; Mata, Ernesto Gabino; Delpiccolo, Carina Maria Lujan
Año de publicación
2024
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
An extended library of hybrids that combined a penicillinderivative with a peptoid moiety was designed and synthetized usingeither a solid-phase or a mixed solid-phase/solution-phase strategy.The library was further evaluated for antiproliferative activity. Whilenone of the different synthesized compounds showed significantcytotoxicity against a normal cell line, tumor cell results drew severalconclusions, when comparing with our reference, the highly activetriazolylpeptidyl penicillin derivative, TAF7f. Thus, when the 1,2,3-triazole group was exchanged by its “retro-inverse” analogue, nochange was noted no change was noted in the activity of the hybrids;however, better performance was generally obtained if the triazole isreplaced by a glycine moiety. Additionally, the absence of hydrogenbond donor groups decreased the compounds activity, which couldexplain that, in general, this set of derivatives were less active thantheir peptide-containing analogues. From this study, is indisputablethat, regardless of the type of chain (peptide, peptoid or mixture)attached to penicillin, an isobutyl side chain placed in the positionclosest to penicillin and a benzyl in the next position are determinantfor the activity.
Fil: Martiren, Nadia Lorena. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Bajicoff, Sofia Veronica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
Fil: Bellizzi, Yanina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
Fil: Blank, Viviana Claudia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
Fil: Roguin, Leonor Patricia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; Argentina
Fil: Cornier, Patricia Griselda. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Mata, Ernesto Gabino. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Delpiccolo, Carina Maria Lujan. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Materia
Penicillin hybrids
anticancer activity
peptoids
molecular hybridization
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; ArgentinaFil: Roguin, Leonor Patricia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas "Prof. Alejandro C. Paladini". Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Físico-Química Biológicas; ArgentinaFil: Cornier, Patricia Griselda. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Mata, Ernesto Gabino. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. 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Instituto de Química Rosario; ArgentinaWiley VCH Verlag2024-09info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/263427Martiren, Nadia Lorena; Bajicoff, Sofia Veronica; Bellizzi, Yanina; Blank, Viviana Claudia; Roguin, Leonor Patricia; et al.; Synthetic Strategies Towards the Generation of Penicillin‐Containing Hybrids in the Search for Anticancer Activity; Wiley VCH Verlag; Chemistry and Biodiversity; 22; 1; 9-2024; 1-111612-1872CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cbdv.202402198info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1002/cbdv.202402198info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-10T13:22:40Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/263427instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-10 13:22:41.259CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
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