Derivatives of grindelic acid: From a non-active natural diterpene to synthetic antitumor derivatives

Autores
Reta, Guillermo Federico; Chiaramello, Alejandra Ilda; García, Celina; León, Leticia G.; Martín, Víctor S.; Padrón, José M.; Tonn, Carlos Eugenio; Donadel, Osvaldo Juan
Año de publicación
2013
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Using several reactions that include homologations and asymmetric epoxidations as well as Ugi and Huisgen couplings, we generated a small focused library of new derivatives from the labdane-type diterpene grindelic acid. These compounds were evaluated as cytotoxic agents against a panel of five human solid tumor cell lines (HBL-100, HeLa, SW1573, T-47D, and WiDr). The presence of the diamide functionalizations enhanced the cytotoxic effect. N-Benzyl-N-(1-(benzylamino)-2-methyl-1-oxopropan- 2-yl)grindelicamide, proved to be the most active product in all cell lines tested, with values of 0.95 (0.38) mM against HBL-100 cells.
Fil: Reta, Guillermo Federico. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
Fil: Chiaramello, Alejandra Ilda. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Departamento de Química. Area de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
Fil: García, Celina. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "Antonio Gonzalez"; España. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica; España
Fil: León, Leticia G.. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "Antonio Gonzalez"; España
Fil: Martín, Víctor S.. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica; España. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "Antonio Gonzalez"; España
Fil: Padrón, José M.. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-orgánica "Antonio Gonzalez"; España
Fil: Tonn, Carlos Eugenio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
Fil: Donadel, Osvaldo Juan. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
Materia
Labdane-Type Diterpenes
Diamide Derivatives
1,2,3-Triazole
Antitumor Activity
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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