Late-Stage Photocatalytic Fluoroalkylation of Aromatic Crown Ethers in Aqueous Media

Autores
Yerien, Damián Emilio; Groppi, Jessica; Postigo, Jose Alberto; Credi, Alberto; Conde, Romina Soledad; Baroncini, Massimo; Barata Vallejo, Sebastian
Año de publicación
2023
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Modified crown ethers are fundamental building blocks in supramolecular chemistry, with applications in phase transfer catalysis, metal extraction, smart materials, and molecular machines. Here we report on a one-pot highly chemo- and regioselective photocatalytic fluoroalkylation protocol for the mono-functionalization of benzo substituted crown ethers. For this important class of macrocycles, the method described here represents one of the few late-stage functionalization procedures that is both high yielding and scalable. Because of its breadth of scope and substrate tolerance, the devised approach can be applied to a wide range of aromatic crown ethers (18 examples, up to 99 % yield), including those engaged in mechanically interlocked molecules.
Fil: Yerien, Damián Emilio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica I; Argentina. Consiglio Nazionale delle Ricerche; Italia
Fil: Groppi, Jessica. Consiglio Nazionale delle Ricerche; Italia
Fil: Postigo, Jose Alberto. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica I; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina
Fil: Credi, Alberto. Consiglio Nazionale delle Ricerche; Italia. Università di Bologna; Italia
Fil: Conde, Romina Soledad. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica I; Argentina
Fil: Baroncini, Massimo. Consiglio Nazionale delle Ricerche; Italia. Università di Bologna; Italia
Fil: Barata Vallejo, Sebastian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica I; Argentina
Materia
CROWN COMPOUNDS
FLUOROALKYLATION
PHOTOCATALYSIS
ROTAXANES
WATER CHEMISTRY
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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