Solvent effect in keto-enol tautomerism for a polymerizable beta-ketonitrile monomer. Spectroscopy and theoretical study

Autores
Giussi, Juan Martín; Gastaca, Belén; Lavecchia, Martín José; Schiavoni, Maria de Las Mercedes; Cortizo, Maria Susana; Allegretti, Patricia Ercilia
Año de publicación
2014
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The beta-ketonitrile 2-methyl-5-phenyl-3-oxo-4-pentenenitrile, a polymerizable monomer, exists in two important tautomeric forms, keto and enol isomers. This compound has been studied as monomer in polymerization reactions and the resulting polymers have been applied in fields of nanotechnology. Currently, these are being studied in nanomedicine. To understand the tautomeric equilibrium, we have studied this compound in solution by NMR spectrometry. Correlation with DFT calculations has been carried out in order to understand the system behavior. The results found in this work, both by experiments and calculations, show that the enol content increases with solvent polarity.
Fil: Giussi, Juan Martín. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico la Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina. Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Quimica. Laboratorio de Estudio de Compuestos Organicos; Argentina
Fil: Gastaca, Belén. Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Quimica. Laboratorio de Estudio de Compuestos Organicos; Argentina
Fil: Lavecchia, Martín José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico la Plata. Centro de Química Inorgánica; Argentina
Fil: Schiavoni, Maria de Las Mercedes. Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Quimica. Laboratorio de Estudio de Compuestos Organicos; Argentina
Fil: Cortizo, Maria Susana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico la Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina. Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Quimica. Laboratorio de Estudio de Compuestos Organicos; Argentina
Fil: Allegretti, Patricia Ercilia. Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Quimica. Laboratorio de Estudio de Compuestos Organicos; Argentina
Materia
Β-Ketonitrile
2-Methyl-5-Phenyl-3-Oxo-4-Pentenenitrile
Tautomeric Equilibria
Nmr Spectrometry
Dft Calculations
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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