Bromopyrrole alkaloids isolated from the Patagonian bryozoan Aspidostoma giganteum

Autores
Patiño Cano, Laura P.; Muniain, Claudia Cristina; Knott, María Elena; Puricelli, Lydia Ines; Palermo, Jorge Alejandro
Año de publicación
2014
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Nine new bromopyrrole alkaloids, aspidostomides A–H and aspidazide A (1–9), were isolated from the Patagonian bryozoan Aspidostoma giganteum. Aspidostomides A–H have dibromotyrosine- or bromotryptophan-derived moieties forming either linear amides or pyrroloketopiperazine-type lactams with a bromopyrrole carboxylic acid as a common structural motif. On the other hand, aspidazide A is a rare asymmetric acyl azide formed by an N–N link of two different pyrroloketopiperazine lactams and is the first isolated compound of this class from marine invertebrates. This work is the first report of secondary metabolites isolated from a bryozoan from the Patagonian region. The structures of compounds 1–9 were elucidated by spectroscopic methods and chemical transformations. One of these compounds, aspidostomide E (5), was moderately active against the 786-O renal carcinoma cell line.
Fil: Patiño Cano, Laura P.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Muniain, Claudia Cristina. Universidad Nacional de San Martín. Instituto de Investigación e Ingeniería Ambiental; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Knott, María Elena. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Medicina. Instituto de Oncología "Ángel H. Roffo"; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Puricelli, Lydia Ines. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Medicina. Instituto de Oncología "Ángel H. Roffo"; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Palermo, Jorge Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Materia
Bromopyrrole Alkaloids
Bryozoan
Aspidostoma Giganteum
San Jorge Gulf, Patagonia
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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Fil: Puricelli, Lydia Ines. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Medicina. Instituto de Oncología "Ángel H. Roffo"; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
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