The synthesis of C2 symmetry diesters of (3R,4R)-TTFOL through a green and stereoselective (2R,3R)-TADDOL rearrangement

Autores
Costantino, Andrea Rosana; Montiel Schneider, María Gabriela; Galmádez, Antonio; Ocampo, Romina Andrea; Mandolesi, Sandra Delia; Koll, Liliana Cristina
Año de publicación
2015
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
An efficient, green, and atom economic methodology for the stereoselective synthesis of C2 symmetry (3R,4R)-TTFOL diester derivatives has been developed. The procedure occurs through a (2R,3R)-TADDOL dioxolane cleavage and rearrangement under mild conditions by its reaction with a carboxylic acid in the presence of TFAA/H3PO4 without the need for an inert atmosphere to give generally high yields.
Fil: Costantino, Andrea Rosana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Montiel Schneider, María Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Galmádez, Antonio. Universidad de Chile; Chile
Fil: Ocampo, Romina Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Mandolesi, Sandra Delia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Koll, Liliana Cristina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Materia
Ttfol
Green Chemistry
Atom Economy
Taddol Rearrangement
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/40477
Acceder
id CONICETDig_874764d1a8ba791f068bbf9736c5a6eb
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/40477
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling The synthesis of C2 symmetry diesters of (3R,4R)-TTFOL through a green and stereoselective (2R,3R)-TADDOL rearrangementCostantino, Andrea RosanaMontiel Schneider, María GabrielaGalmádez, AntonioOcampo, Romina AndreaMandolesi, Sandra DeliaKoll, Liliana CristinaTtfolGreen ChemistryAtom EconomyTaddol Rearrangementhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1An efficient, green, and atom economic methodology for the stereoselective synthesis of C2 symmetry (3R,4R)-TTFOL diester derivatives has been developed. The procedure occurs through a (2R,3R)-TADDOL dioxolane cleavage and rearrangement under mild conditions by its reaction with a carboxylic acid in the presence of TFAA/H3PO4 without the need for an inert atmosphere to give generally high yields.Fil: Costantino, Andrea Rosana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Montiel Schneider, María Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Galmádez, Antonio. Universidad de Chile; ChileFil: Ocampo, Romina Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Mandolesi, Sandra Delia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Koll, Liliana Cristina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaPergamon-Elsevier Science Ltd2015-12info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/40477Costantino, Andrea Rosana; Montiel Schneider, María Gabriela; Galmádez, Antonio; Ocampo, Romina Andrea; Mandolesi, Sandra Delia; et al.; The synthesis of C2 symmetry diesters of (3R,4R)-TTFOL through a green and stereoselective (2R,3R)-TADDOL rearrangement; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron: Asymmetry; 26; 23; 12-2015; 1341-13470957-4166CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.tetasy.2015.10.014info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0957416615003924info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-29T09:47:59Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/40477instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-29 09:47:59.259CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv The synthesis of C2 symmetry diesters of (3R,4R)-TTFOL through a green and stereoselective (2R,3R)-TADDOL rearrangement
title The synthesis of C2 symmetry diesters of (3R,4R)-TTFOL through a green and stereoselective (2R,3R)-TADDOL rearrangement
spellingShingle The synthesis of C2 symmetry diesters of (3R,4R)-TTFOL through a green and stereoselective (2R,3R)-TADDOL rearrangement
Costantino, Andrea Rosana
Ttfol
Green Chemistry
Atom Economy
Taddol Rearrangement
title_short The synthesis of C2 symmetry diesters of (3R,4R)-TTFOL through a green and stereoselective (2R,3R)-TADDOL rearrangement
title_full The synthesis of C2 symmetry diesters of (3R,4R)-TTFOL through a green and stereoselective (2R,3R)-TADDOL rearrangement
title_fullStr The synthesis of C2 symmetry diesters of (3R,4R)-TTFOL through a green and stereoselective (2R,3R)-TADDOL rearrangement
title_full_unstemmed The synthesis of C2 symmetry diesters of (3R,4R)-TTFOL through a green and stereoselective (2R,3R)-TADDOL rearrangement
title_sort The synthesis of C2 symmetry diesters of (3R,4R)-TTFOL through a green and stereoselective (2R,3R)-TADDOL rearrangement
dc.creator.none.fl_str_mv Costantino, Andrea Rosana
Montiel Schneider, María Gabriela
Galmádez, Antonio
Ocampo, Romina Andrea
Mandolesi, Sandra Delia
Koll, Liliana Cristina
author Costantino, Andrea Rosana
author_facet Costantino, Andrea Rosana
Montiel Schneider, María Gabriela
Galmádez, Antonio
Ocampo, Romina Andrea
Mandolesi, Sandra Delia
Koll, Liliana Cristina
author_role author
author2 Montiel Schneider, María Gabriela
Galmádez, Antonio
Ocampo, Romina Andrea
Mandolesi, Sandra Delia
Koll, Liliana Cristina
author2_role author
author
author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv Ttfol
Green Chemistry
Atom Economy
Taddol Rearrangement
topic Ttfol
Green Chemistry
Atom Economy
Taddol Rearrangement
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv An efficient, green, and atom economic methodology for the stereoselective synthesis of C2 symmetry (3R,4R)-TTFOL diester derivatives has been developed. The procedure occurs through a (2R,3R)-TADDOL dioxolane cleavage and rearrangement under mild conditions by its reaction with a carboxylic acid in the presence of TFAA/H3PO4 without the need for an inert atmosphere to give generally high yields.
Fil: Costantino, Andrea Rosana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Montiel Schneider, María Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Galmádez, Antonio. Universidad de Chile; Chile
Fil: Ocampo, Romina Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Mandolesi, Sandra Delia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Koll, Liliana Cristina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
description An efficient, green, and atom economic methodology for the stereoselective synthesis of C2 symmetry (3R,4R)-TTFOL diester derivatives has been developed. The procedure occurs through a (2R,3R)-TADDOL dioxolane cleavage and rearrangement under mild conditions by its reaction with a carboxylic acid in the presence of TFAA/H3PO4 without the need for an inert atmosphere to give generally high yields.
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015-12
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/40477
Costantino, Andrea Rosana; Montiel Schneider, María Gabriela; Galmádez, Antonio; Ocampo, Romina Andrea; Mandolesi, Sandra Delia; et al.; The synthesis of C2 symmetry diesters of (3R,4R)-TTFOL through a green and stereoselective (2R,3R)-TADDOL rearrangement; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron: Asymmetry; 26; 23; 12-2015; 1341-1347
0957-4166
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/40477
identifier_str_mv Costantino, Andrea Rosana; Montiel Schneider, María Gabriela; Galmádez, Antonio; Ocampo, Romina Andrea; Mandolesi, Sandra Delia; et al.; The synthesis of C2 symmetry diesters of (3R,4R)-TTFOL through a green and stereoselective (2R,3R)-TADDOL rearrangement; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron: Asymmetry; 26; 23; 12-2015; 1341-1347
0957-4166
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.tetasy.2015.10.014
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0957416615003924
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Pergamon-Elsevier Science Ltd
publisher.none.fl_str_mv Pergamon-Elsevier Science Ltd
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1844613492671250432
score 13.070432

Publicaciones similares