Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence

Autores
José, Carla; Toledo, Maria Victoria; Nicolás, Paula; Lasalle, Verónica; Ferreira, María Luján; Briand, Laura Estefania
Año de publicación
2018
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The immobilization of the lipase B of Candida antarctica (CALB) was carried out on various hydrophilic and hydrophobic supports through adsorption and covalent bond interactions. The catalytic performance of the biocatalysts was evaluated in the enantioselective esterification of R/S-ibuprofen with ethanol without co-solvents added. The present investigation demonstrates that the biocatalysts based on CALB immobilized by adsorption on hydrophobic supports (acrylic resin, polymethylmethacrylate, polystyrene, epoxy resin and polypropylene) exhibit higher conversion of ibuprofen and enantiomeric excess towards the S-enantiomer than CALB immobilized on hydrophilic materials. Additionally, the enzyme loading is a key factor influencing the conversion of the substrate regardless of the nature of the support material. A high enzyme loading is detrimental to the specific activity of the biocatalysts. Experimental and molecular modeling investigations provided evidence for the influence of water activity in the stereospecificity of the lipase.
Fil: José, Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Toledo, Maria Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Nicolás, Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; Argentina
Fil: Lasalle, Verónica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Ferreira, María Luján. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; Argentina
Fil: Briand, Laura Estefania. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Materia
CALB
immobilized enzymes
hydrophobic support
hydrophilic support
R/S-ibuprofen
esterification
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/83396

id CONICETDig_839d2a4e93411a8f1bb3936123cb672d
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/83396
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidenceJosé, CarlaToledo, Maria VictoriaNicolás, PaulaLasalle, VerónicaFerreira, María LujánBriand, Laura EstefaniaCALBimmobilized enzymeshydrophobic supporthydrophilic supportR/S-ibuprofenesterificationhttps://purl.org/becyt/ford/2.9https://purl.org/becyt/ford/2The immobilization of the lipase B of Candida antarctica (CALB) was carried out on various hydrophilic and hydrophobic supports through adsorption and covalent bond interactions. The catalytic performance of the biocatalysts was evaluated in the enantioselective esterification of R/S-ibuprofen with ethanol without co-solvents added. The present investigation demonstrates that the biocatalysts based on CALB immobilized by adsorption on hydrophobic supports (acrylic resin, polymethylmethacrylate, polystyrene, epoxy resin and polypropylene) exhibit higher conversion of ibuprofen and enantiomeric excess towards the S-enantiomer than CALB immobilized on hydrophilic materials. Additionally, the enzyme loading is a key factor influencing the conversion of the substrate regardless of the nature of the support material. A high enzyme loading is detrimental to the specific activity of the biocatalysts. Experimental and molecular modeling investigations provided evidence for the influence of water activity in the stereospecificity of the lipase.Fil: José, Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Toledo, Maria Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Nicolás, Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; ArgentinaFil: Lasalle, Verónica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Ferreira, María Luján. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; ArgentinaFil: Briand, Laura Estefania. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaRoyal Society of Chemistry2018-07-21info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/83396José, Carla; Toledo, Maria Victoria; Nicolás, Paula; Lasalle, Verónica; Ferreira, María Luján; et al.; Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence; Royal Society of Chemistry; Catalysis Science and Technology; 8; 14; 21-7-2018; 3513-35262044-4761CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1039/C7CY02466Einfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/cy/c7cy02466einfo:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-10T13:08:00Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/83396instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-10 13:08:01.214CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence
title Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence
spellingShingle Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence
José, Carla
CALB
immobilized enzymes
hydrophobic support
hydrophilic support
R/S-ibuprofen
esterification
title_short Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence
title_full Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence
title_fullStr Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence
title_full_unstemmed Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence
title_sort Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence
dc.creator.none.fl_str_mv José, Carla
Toledo, Maria Victoria
Nicolás, Paula
Lasalle, Verónica
Ferreira, María Luján
Briand, Laura Estefania
author José, Carla
author_facet José, Carla
Toledo, Maria Victoria
Nicolás, Paula
Lasalle, Verónica
Ferreira, María Luján
Briand, Laura Estefania
author_role author
author2 Toledo, Maria Victoria
Nicolás, Paula
Lasalle, Verónica
Ferreira, María Luján
Briand, Laura Estefania
author2_role author
author
author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv CALB
immobilized enzymes
hydrophobic support
hydrophilic support
R/S-ibuprofen
esterification
topic CALB
immobilized enzymes
hydrophobic support
hydrophilic support
R/S-ibuprofen
esterification
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/2.9
https://purl.org/becyt/ford/2
dc.description.none.fl_txt_mv The immobilization of the lipase B of Candida antarctica (CALB) was carried out on various hydrophilic and hydrophobic supports through adsorption and covalent bond interactions. The catalytic performance of the biocatalysts was evaluated in the enantioselective esterification of R/S-ibuprofen with ethanol without co-solvents added. The present investigation demonstrates that the biocatalysts based on CALB immobilized by adsorption on hydrophobic supports (acrylic resin, polymethylmethacrylate, polystyrene, epoxy resin and polypropylene) exhibit higher conversion of ibuprofen and enantiomeric excess towards the S-enantiomer than CALB immobilized on hydrophilic materials. Additionally, the enzyme loading is a key factor influencing the conversion of the substrate regardless of the nature of the support material. A high enzyme loading is detrimental to the specific activity of the biocatalysts. Experimental and molecular modeling investigations provided evidence for the influence of water activity in the stereospecificity of the lipase.
Fil: José, Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Toledo, Maria Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Nicolás, Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; Argentina
Fil: Lasalle, Verónica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Ferreira, María Luján. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; Argentina
Fil: Briand, Laura Estefania. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
description The immobilization of the lipase B of Candida antarctica (CALB) was carried out on various hydrophilic and hydrophobic supports through adsorption and covalent bond interactions. The catalytic performance of the biocatalysts was evaluated in the enantioselective esterification of R/S-ibuprofen with ethanol without co-solvents added. The present investigation demonstrates that the biocatalysts based on CALB immobilized by adsorption on hydrophobic supports (acrylic resin, polymethylmethacrylate, polystyrene, epoxy resin and polypropylene) exhibit higher conversion of ibuprofen and enantiomeric excess towards the S-enantiomer than CALB immobilized on hydrophilic materials. Additionally, the enzyme loading is a key factor influencing the conversion of the substrate regardless of the nature of the support material. A high enzyme loading is detrimental to the specific activity of the biocatalysts. Experimental and molecular modeling investigations provided evidence for the influence of water activity in the stereospecificity of the lipase.
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018-07-21
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/83396
José, Carla; Toledo, Maria Victoria; Nicolás, Paula; Lasalle, Verónica; Ferreira, María Luján; et al.; Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence; Royal Society of Chemistry; Catalysis Science and Technology; 8; 14; 21-7-2018; 3513-3526
2044-4761
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/83396
identifier_str_mv José, Carla; Toledo, Maria Victoria; Nicolás, Paula; Lasalle, Verónica; Ferreira, María Luján; et al.; Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence; Royal Society of Chemistry; Catalysis Science and Technology; 8; 14; 21-7-2018; 3513-3526
2044-4761
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1039/C7CY02466E
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/cy/c7cy02466e
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Royal Society of Chemistry
publisher.none.fl_str_mv Royal Society of Chemistry
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1842980371537330176
score 12.993085