Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence
- Autores
- José, Carla; Toledo, Maria Victoria; Nicolás, Paula; Lasalle, Verónica; Ferreira, María Luján; Briand, Laura Estefania
- Año de publicación
- 2018
- Idioma
- inglés
- Tipo de recurso
- artículo
- Estado
- versión publicada
- Descripción
- The immobilization of the lipase B of Candida antarctica (CALB) was carried out on various hydrophilic and hydrophobic supports through adsorption and covalent bond interactions. The catalytic performance of the biocatalysts was evaluated in the enantioselective esterification of R/S-ibuprofen with ethanol without co-solvents added. The present investigation demonstrates that the biocatalysts based on CALB immobilized by adsorption on hydrophobic supports (acrylic resin, polymethylmethacrylate, polystyrene, epoxy resin and polypropylene) exhibit higher conversion of ibuprofen and enantiomeric excess towards the S-enantiomer than CALB immobilized on hydrophilic materials. Additionally, the enzyme loading is a key factor influencing the conversion of the substrate regardless of the nature of the support material. A high enzyme loading is detrimental to the specific activity of the biocatalysts. Experimental and molecular modeling investigations provided evidence for the influence of water activity in the stereospecificity of the lipase.
Fil: José, Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Toledo, Maria Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Nicolás, Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; Argentina
Fil: Lasalle, Verónica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Ferreira, María Luján. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; Argentina
Fil: Briand, Laura Estefania. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina - Materia
-
CALB
immobilized enzymes
hydrophobic support
hydrophilic support
R/S-ibuprofen
esterification - Nivel de accesibilidad
- acceso abierto
- Condiciones de uso
- https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
- Repositorio
- Institución
- Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
- OAI Identificador
- oai:ri.conicet.gov.ar:11336/83396
Ver los metadatos del registro completo
id |
CONICETDig_839d2a4e93411a8f1bb3936123cb672d |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/83396 |
network_acronym_str |
CONICETDig |
repository_id_str |
3498 |
network_name_str |
CONICET Digital (CONICET) |
spelling |
Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidenceJosé, CarlaToledo, Maria VictoriaNicolás, PaulaLasalle, VerónicaFerreira, María LujánBriand, Laura EstefaniaCALBimmobilized enzymeshydrophobic supporthydrophilic supportR/S-ibuprofenesterificationhttps://purl.org/becyt/ford/2.9https://purl.org/becyt/ford/2The immobilization of the lipase B of Candida antarctica (CALB) was carried out on various hydrophilic and hydrophobic supports through adsorption and covalent bond interactions. The catalytic performance of the biocatalysts was evaluated in the enantioselective esterification of R/S-ibuprofen with ethanol without co-solvents added. The present investigation demonstrates that the biocatalysts based on CALB immobilized by adsorption on hydrophobic supports (acrylic resin, polymethylmethacrylate, polystyrene, epoxy resin and polypropylene) exhibit higher conversion of ibuprofen and enantiomeric excess towards the S-enantiomer than CALB immobilized on hydrophilic materials. Additionally, the enzyme loading is a key factor influencing the conversion of the substrate regardless of the nature of the support material. A high enzyme loading is detrimental to the specific activity of the biocatalysts. Experimental and molecular modeling investigations provided evidence for the influence of water activity in the stereospecificity of the lipase.Fil: José, Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Toledo, Maria Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Nicolás, Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; ArgentinaFil: Lasalle, Verónica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Ferreira, María Luján. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; ArgentinaFil: Briand, Laura Estefania. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaRoyal Society of Chemistry2018-07-21info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/83396José, Carla; Toledo, Maria Victoria; Nicolás, Paula; Lasalle, Verónica; Ferreira, María Luján; et al.; Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence; Royal Society of Chemistry; Catalysis Science and Technology; 8; 14; 21-7-2018; 3513-35262044-4761CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1039/C7CY02466Einfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/cy/c7cy02466einfo:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-10T13:08:00Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/83396instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-10 13:08:01.214CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse |
dc.title.none.fl_str_mv |
Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence |
title |
Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence |
spellingShingle |
Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence José, Carla CALB immobilized enzymes hydrophobic support hydrophilic support R/S-ibuprofen esterification |
title_short |
Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence |
title_full |
Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence |
title_fullStr |
Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence |
title_full_unstemmed |
Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence |
title_sort |
Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence |
dc.creator.none.fl_str_mv |
José, Carla Toledo, Maria Victoria Nicolás, Paula Lasalle, Verónica Ferreira, María Luján Briand, Laura Estefania |
author |
José, Carla |
author_facet |
José, Carla Toledo, Maria Victoria Nicolás, Paula Lasalle, Verónica Ferreira, María Luján Briand, Laura Estefania |
author_role |
author |
author2 |
Toledo, Maria Victoria Nicolás, Paula Lasalle, Verónica Ferreira, María Luján Briand, Laura Estefania |
author2_role |
author author author author author |
dc.subject.none.fl_str_mv |
CALB immobilized enzymes hydrophobic support hydrophilic support R/S-ibuprofen esterification |
topic |
CALB immobilized enzymes hydrophobic support hydrophilic support R/S-ibuprofen esterification |
purl_subject.fl_str_mv |
https://purl.org/becyt/ford/2.9 https://purl.org/becyt/ford/2 |
dc.description.none.fl_txt_mv |
The immobilization of the lipase B of Candida antarctica (CALB) was carried out on various hydrophilic and hydrophobic supports through adsorption and covalent bond interactions. The catalytic performance of the biocatalysts was evaluated in the enantioselective esterification of R/S-ibuprofen with ethanol without co-solvents added. The present investigation demonstrates that the biocatalysts based on CALB immobilized by adsorption on hydrophobic supports (acrylic resin, polymethylmethacrylate, polystyrene, epoxy resin and polypropylene) exhibit higher conversion of ibuprofen and enantiomeric excess towards the S-enantiomer than CALB immobilized on hydrophilic materials. Additionally, the enzyme loading is a key factor influencing the conversion of the substrate regardless of the nature of the support material. A high enzyme loading is detrimental to the specific activity of the biocatalysts. Experimental and molecular modeling investigations provided evidence for the influence of water activity in the stereospecificity of the lipase. Fil: José, Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina Fil: Toledo, Maria Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina Fil: Nicolás, Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; Argentina Fil: Lasalle, Verónica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina Fil: Ferreira, María Luján. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; Argentina Fil: Briand, Laura Estefania. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina |
description |
The immobilization of the lipase B of Candida antarctica (CALB) was carried out on various hydrophilic and hydrophobic supports through adsorption and covalent bond interactions. The catalytic performance of the biocatalysts was evaluated in the enantioselective esterification of R/S-ibuprofen with ethanol without co-solvents added. The present investigation demonstrates that the biocatalysts based on CALB immobilized by adsorption on hydrophobic supports (acrylic resin, polymethylmethacrylate, polystyrene, epoxy resin and polypropylene) exhibit higher conversion of ibuprofen and enantiomeric excess towards the S-enantiomer than CALB immobilized on hydrophilic materials. Additionally, the enzyme loading is a key factor influencing the conversion of the substrate regardless of the nature of the support material. A high enzyme loading is detrimental to the specific activity of the biocatalysts. Experimental and molecular modeling investigations provided evidence for the influence of water activity in the stereospecificity of the lipase. |
publishDate |
2018 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2018-07-21 |
dc.type.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/article info:eu-repo/semantics/publishedVersion http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 info:ar-repo/semantics/articulo |
format |
article |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.none.fl_str_mv |
http://hdl.handle.net/11336/83396 José, Carla; Toledo, Maria Victoria; Nicolás, Paula; Lasalle, Verónica; Ferreira, María Luján; et al.; Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence; Royal Society of Chemistry; Catalysis Science and Technology; 8; 14; 21-7-2018; 3513-3526 2044-4761 CONICET Digital CONICET |
url |
http://hdl.handle.net/11336/83396 |
identifier_str_mv |
José, Carla; Toledo, Maria Victoria; Nicolás, Paula; Lasalle, Verónica; Ferreira, María Luján; et al.; Influence of the nature of the support on the catalytic performance of CALB: Experimental and theoretical evidence; Royal Society of Chemistry; Catalysis Science and Technology; 8; 14; 21-7-2018; 3513-3526 2044-4761 CONICET Digital CONICET |
dc.language.none.fl_str_mv |
eng |
language |
eng |
dc.relation.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1039/C7CY02466E info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/cy/c7cy02466e |
dc.rights.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/ |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
rights_invalid_str_mv |
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/ |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Royal Society of Chemistry |
publisher.none.fl_str_mv |
Royal Society of Chemistry |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:CONICET Digital (CONICET) instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas |
reponame_str |
CONICET Digital (CONICET) |
collection |
CONICET Digital (CONICET) |
instname_str |
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas |
repository.name.fl_str_mv |
CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas |
repository.mail.fl_str_mv |
dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar |
_version_ |
1842980371537330176 |
score |
12.993085 |