One-pot synthesis and insecticidal activity of 5-amino-1-aryl- 1H-pyrazole-4-carbonitriles

Autores
Plem, Silvana Cristina; Machuca, Laura Marcela; Gutierrez, Carolina; Coll Araoz, Maria Victoria; Van Nieuwenhove, Guido Alejandro; Virla, Eduardo Gabriel; Murguia, Marcelo Cesar
Año de publicación
2020
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Synthesis of 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles was performed by direct condensation of 29 (ethoxymethylene)malononitrile and aryl hydrazines. The resulting N,N-containing heterocycles possess 30 insecticidal properties relative to microlepidoptera species, plant phatogens. The insecticidal activity of 31 four novel synthetic N-aryl pyrazoles to Tuta absoluta larvae was assessed. Fipronil, a well-known aryl 32 pyrazole insecticide, was also tested as the positive control. A generalized linear model reported 33 significant differences in efficacy and tomato leaf consumption among the different treatments. Fipronil 34 treatment was the most effective one (100% mortality after 48 h), followed by 5-amino-1-phenyl-1H-35 pyrazole-4-carbonitrile treatment (3c) (75% mortality after 48 h) and 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-36 (trifluoromethyl)-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile treatment (3b) (60% mortality after 48 h). These 37 compounds, with simpler structures than Fipronil, could be used as novel insecticides.
Fil: Plem, Silvana Cristina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
Fil: Machuca, Laura Marcela. Universidad de la Cuenca del Plata. Secretaria de Politicas del Conocimiento. Instituto de Investigaciones (sede Formosa).; Argentina
Fil: Gutierrez, Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
Fil: Coll Araoz, Maria Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Planta Piloto de Procesos Industriales Microbiológicos; Argentina
Fil: Van Nieuwenhove, Guido Alejandro. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Ciencias Naturales e Instituto Miguel Lillo; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Planta Piloto de Procesos Industriales Microbiológicos; Argentina
Fil: Virla, Eduardo Gabriel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Planta Piloto de Procesos Industriales Microbiológicos; Argentina
Fil: Murguia, Marcelo Cesar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina. Universidad Nacional del Litoral. Facultad de Bioquimica y Ciencias Biologicas. Laboratorio de Química Aplicada.; Argentina
Materia
N-aryl pyrazoles
chemical pest control
Tuta absoluta
Lepidoptera
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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