Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines

Autores
Sortino, Maximiliano Andrés; Delgado, Paula; Juárez, Sabina; Quiroga, Jairo; Abonía, Rodrigo; Insuasty, Braulio; Nogueras, Manuel; Rodero, Laura; Garibotto, Francisco Matías; Enriz, Ricardo Daniel; Zacchino, Susana Alicia Stella
Año de publicación
2007
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
An efficient microwave-assisted synthesis of new (Z)-5-arylidenerhodanines under solvent-free conditions is described and their in vitro antifungal activity was evaluated following the CLSI (formerly NCCLS) guidelines against a panel of both standardized and clinical opportunistic pathogenic fungi. An analysis of the structure-activity relationship (SAR) along with computational studies showed that the most active compounds (F- and CF3-substituted rhodanines) possess high log P values and low polarizability. Mechanism-based assays suggest that active compounds neither would bind to ergosterol nor would produce a damage to the fungal membrane.
Fil: Sortino, Maximiliano Andrés. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Delgado, Paula. Universidad del Valle; Colombia
Fil: Juárez, Sabina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
Fil: Quiroga, Jairo. Universidad del Valle; Colombia
Fil: Abonía, Rodrigo. Universidad del Valle; Colombia
Fil: Insuasty, Braulio. Universidad del Valle; Colombia
Fil: Nogueras, Manuel. Universidad de Jaén; España
Fil: Rodero, Laura. Pontificia Universidad Católica Argentina "Santa María de los Buenos Aires". Facultad de Ciencias Médicas; Argentina
Fil: Garibotto, Francisco Matías. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina
Fil: Enriz, Ricardo Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina
Fil: Zacchino, Susana Alicia Stella. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
Materia
5-ARYLIDENERHODANINES
ANTIFUNGAL ACTIVITY
COMPUTATIONAL METHODS
MICROWAVE IRRADIATION
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/138705
Acceder
id CONICETDig_6ca9cf1431c1ad35c7b29c175f8f873e
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/138705
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodaninesSortino, Maximiliano AndrésDelgado, PaulaJuárez, SabinaQuiroga, JairoAbonía, RodrigoInsuasty, BraulioNogueras, ManuelRodero, LauraGaribotto, Francisco MatíasEnriz, Ricardo DanielZacchino, Susana Alicia Stella5-ARYLIDENERHODANINESANTIFUNGAL ACTIVITYCOMPUTATIONAL METHODSMICROWAVE IRRADIATIONhttps://purl.org/becyt/ford/3.1https://purl.org/becyt/ford/3An efficient microwave-assisted synthesis of new (Z)-5-arylidenerhodanines under solvent-free conditions is described and their in vitro antifungal activity was evaluated following the CLSI (formerly NCCLS) guidelines against a panel of both standardized and clinical opportunistic pathogenic fungi. An analysis of the structure-activity relationship (SAR) along with computational studies showed that the most active compounds (F- and CF3-substituted rhodanines) possess high log P values and low polarizability. Mechanism-based assays suggest that active compounds neither would bind to ergosterol nor would produce a damage to the fungal membrane.Fil: Sortino, Maximiliano Andrés. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Delgado, Paula. Universidad del Valle; ColombiaFil: Juárez, Sabina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; ArgentinaFil: Quiroga, Jairo. Universidad del Valle; ColombiaFil: Abonía, Rodrigo. Universidad del Valle; ColombiaFil: Insuasty, Braulio. Universidad del Valle; ColombiaFil: Nogueras, Manuel. Universidad de Jaén; EspañaFil: Rodero, Laura. Pontificia Universidad Católica Argentina "Santa María de los Buenos Aires". Facultad de Ciencias Médicas; ArgentinaFil: Garibotto, Francisco Matías. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; ArgentinaFil: Enriz, Ricardo Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; ArgentinaFil: Zacchino, Susana Alicia Stella. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; ArgentinaElsevier2007-01-01info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/138705Sortino, Maximiliano Andrés; Delgado, Paula; Juárez, Sabina; Quiroga, Jairo; Abonía, Rodrigo; et al.; Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines; Elsevier; Bioorganic & Medicinal Chemistry; 15; 1; 1-1-2007; 484-4940968-0896CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0968089606007693info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.bmc.2006.09.038info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-29T09:54:40Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/138705instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-29 09:54:40.812CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines
title Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines
spellingShingle Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines
Sortino, Maximiliano Andrés
5-ARYLIDENERHODANINES
ANTIFUNGAL ACTIVITY
COMPUTATIONAL METHODS
MICROWAVE IRRADIATION
title_short Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines
title_full Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines
title_fullStr Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines
title_full_unstemmed Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines
title_sort Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines
dc.creator.none.fl_str_mv Sortino, Maximiliano Andrés
Delgado, Paula
Juárez, Sabina
Quiroga, Jairo
Abonía, Rodrigo
Insuasty, Braulio
Nogueras, Manuel
Rodero, Laura
Garibotto, Francisco Matías
Enriz, Ricardo Daniel
Zacchino, Susana Alicia Stella
author Sortino, Maximiliano Andrés
author_facet Sortino, Maximiliano Andrés
Delgado, Paula
Juárez, Sabina
Quiroga, Jairo
Abonía, Rodrigo
Insuasty, Braulio
Nogueras, Manuel
Rodero, Laura
Garibotto, Francisco Matías
Enriz, Ricardo Daniel
Zacchino, Susana Alicia Stella
author_role author
author2 Delgado, Paula
Juárez, Sabina
Quiroga, Jairo
Abonía, Rodrigo
Insuasty, Braulio
Nogueras, Manuel
Rodero, Laura
Garibotto, Francisco Matías
Enriz, Ricardo Daniel
Zacchino, Susana Alicia Stella
author2_role author
author
author
author
author
author
author
author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv 5-ARYLIDENERHODANINES
ANTIFUNGAL ACTIVITY
COMPUTATIONAL METHODS
MICROWAVE IRRADIATION
topic 5-ARYLIDENERHODANINES
ANTIFUNGAL ACTIVITY
COMPUTATIONAL METHODS
MICROWAVE IRRADIATION
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/3.1
https://purl.org/becyt/ford/3
dc.description.none.fl_txt_mv An efficient microwave-assisted synthesis of new (Z)-5-arylidenerhodanines under solvent-free conditions is described and their in vitro antifungal activity was evaluated following the CLSI (formerly NCCLS) guidelines against a panel of both standardized and clinical opportunistic pathogenic fungi. An analysis of the structure-activity relationship (SAR) along with computational studies showed that the most active compounds (F- and CF3-substituted rhodanines) possess high log P values and low polarizability. Mechanism-based assays suggest that active compounds neither would bind to ergosterol nor would produce a damage to the fungal membrane.
Fil: Sortino, Maximiliano Andrés. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Delgado, Paula. Universidad del Valle; Colombia
Fil: Juárez, Sabina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
Fil: Quiroga, Jairo. Universidad del Valle; Colombia
Fil: Abonía, Rodrigo. Universidad del Valle; Colombia
Fil: Insuasty, Braulio. Universidad del Valle; Colombia
Fil: Nogueras, Manuel. Universidad de Jaén; España
Fil: Rodero, Laura. Pontificia Universidad Católica Argentina "Santa María de los Buenos Aires". Facultad de Ciencias Médicas; Argentina
Fil: Garibotto, Francisco Matías. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina
Fil: Enriz, Ricardo Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina
Fil: Zacchino, Susana Alicia Stella. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
description An efficient microwave-assisted synthesis of new (Z)-5-arylidenerhodanines under solvent-free conditions is described and their in vitro antifungal activity was evaluated following the CLSI (formerly NCCLS) guidelines against a panel of both standardized and clinical opportunistic pathogenic fungi. An analysis of the structure-activity relationship (SAR) along with computational studies showed that the most active compounds (F- and CF3-substituted rhodanines) possess high log P values and low polarizability. Mechanism-based assays suggest that active compounds neither would bind to ergosterol nor would produce a damage to the fungal membrane.
publishDate 2007
dc.date.none.fl_str_mv 2007-01-01
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/138705
Sortino, Maximiliano Andrés; Delgado, Paula; Juárez, Sabina; Quiroga, Jairo; Abonía, Rodrigo; et al.; Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines; Elsevier; Bioorganic & Medicinal Chemistry; 15; 1; 1-1-2007; 484-494
0968-0896
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/138705
identifier_str_mv Sortino, Maximiliano Andrés; Delgado, Paula; Juárez, Sabina; Quiroga, Jairo; Abonía, Rodrigo; et al.; Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines; Elsevier; Bioorganic & Medicinal Chemistry; 15; 1; 1-1-2007; 484-494
0968-0896
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0968089606007693
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.bmc.2006.09.038
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Elsevier
publisher.none.fl_str_mv Elsevier
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1844613659555266560
score 13.070432

Publicaciones similares