Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines

Autores
Sortino, Maximiliano Andrés; Delgado, Paula; Juárez, Sabina; Quiroga, Jairo; Abonía, Rodrigo; Insuasty, Braulio; Nogueras, Manuel; Rodero, Laura; Garibotto, Francisco Matías; Enriz, Ricardo Daniel; Zacchino, Susana Alicia Stella
Año de publicación
2007
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
An efficient microwave-assisted synthesis of new (Z)-5-arylidenerhodanines under solvent-free conditions is described and their in vitro antifungal activity was evaluated following the CLSI (formerly NCCLS) guidelines against a panel of both standardized and clinical opportunistic pathogenic fungi. An analysis of the structure-activity relationship (SAR) along with computational studies showed that the most active compounds (F- and CF3-substituted rhodanines) possess high log P values and low polarizability. Mechanism-based assays suggest that active compounds neither would bind to ergosterol nor would produce a damage to the fungal membrane.
Fil: Sortino, Maximiliano Andrés. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Delgado, Paula. Universidad del Valle; Colombia
Fil: Juárez, Sabina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
Fil: Quiroga, Jairo. Universidad del Valle; Colombia
Fil: Abonía, Rodrigo. Universidad del Valle; Colombia
Fil: Insuasty, Braulio. Universidad del Valle; Colombia
Fil: Nogueras, Manuel. Universidad de Jaén; España
Fil: Rodero, Laura. Pontificia Universidad Católica Argentina "Santa María de los Buenos Aires". Facultad de Ciencias Médicas; Argentina
Fil: Garibotto, Francisco Matías. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina
Fil: Enriz, Ricardo Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina
Fil: Zacchino, Susana Alicia Stella. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
Materia
5-ARYLIDENERHODANINES
ANTIFUNGAL ACTIVITY
COMPUTATIONAL METHODS
MICROWAVE IRRADIATION
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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