Structural, spectroscopic and biological study of trifluoroethyl methansulfonate (methylsulfonyl), TFMSMS

Autores
Galván, Jorge Edgardo; Contreras Aguilar, Elizabeth; Ulic, Sonia Elizabeth; Molina, Rocío Daniela Inés; Arena, Mario Eduardo; Diaz, S. B.; Ben Altabef, Aida; Tuttolomondo, María Eugenia
Año de publicación
2022
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Trifluoroethyl methansulfonate (methylsulfonyl), TFMSMS is a new compound derived from Clomesone, which was obtained in solid state. As no experimental geometric parameters were available, a conformational exploration was carried out (using the concept of “conformational transferability”), resulting a single stable conformation at room temperature. Infrared, Raman, and liquid NMR spectra were measured. The contributions of the donor → acceptor interaction energies were also analyzed by Natural Bond Orbitals (NBO) approximations and topological properties (AIM). These results evidenced that electron delocalization and especially LP O→σ*O(3)-C(3) interaction play an important role in the reactivity-structure connection of oxoesters and thioesters. TFMSMS could partially inhibit growth and biofilm formation on Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus strains. Moreover, this is the first study demonstrating the methansulfonate complex interference with the Quorum sensing system in Gram-negative bacteria.
Fil: Galván, Jorge Edgardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina
Fil: Contreras Aguilar, Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
Fil: Ulic, Sonia Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
Fil: Molina, Rocío Daniela Inés. Universidad Nacional de Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria; Argentina
Fil: Arena, Mario Eduardo. Universidad Nacional de Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria; Argentina
Fil: Diaz, S. B.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina
Fil: Ben Altabef, Aida. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina
Fil: Tuttolomondo, María Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina
Materia
AB INITIO CALCULATIONS
FTIR AND RAMAN SPECTROSCOPIES
NBO CALCULATIONS
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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These results evidenced that electron delocalization and especially LP O→σ*O(3)-C(3) interaction play an important role in the reactivity-structure connection of oxoesters and thioesters. TFMSMS could partially inhibit growth and biofilm formation on Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus strains. Moreover, this is the first study demonstrating the methansulfonate complex interference with the Quorum sensing system in Gram-negative bacteria.Fil: Galván, Jorge Edgardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Contreras Aguilar, Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. 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Fil: Galván, Jorge Edgardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina
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