Empleo de la probabilidad DP4+ en la asignación de configuración relativa y absoluta de compuestos orgánicos complejos - Zanardi, Maria Marta (2019)
Actualmente la Resonancia Magnética Nuclear constituye una de las herramientas más poderosas para la elucidación estructural de nuevas moléculas orgánicas complejas. A pesar de los enormes avances en la disciplina la determinación de la estructura tridimensional de nuevos compuestos de modo exclusivamente experimental es muchas veces extremadamente difícil o imposible; lo que conlleva frecuentemente a la publicación de estructuras erróneas. La química computacional, ha contribuido enormemente a prevenir estas situaciones, mediante la construcción de distintas herramientas de correlación de datos experimentales con cálculos cuánticos, las cuales permiten reforzar la confianza en la asignación estereoquímica de nuevos productos tanto naturales como sintéticos. Entre ellas se destaca la probabilidad que hemos desarrollado denominada DP4+. Este sofisticado enfoque presentó una performance muy superior a su predecesor DP4 mediante la variación en el nivel de teoría empleado y la inclusión de datos no escalados. A fin de demostrar la utilidad de la mencionada herramienta nos propusimos evaluar su performance en dos casos. En primer lugar se evaluó en la determinación de la configuración relativa de espiroepóxidos y epóxidos terminales (compuestos que son prácticamente imposibles de determinar de modo experimental por RMN). Luego se empleó para determinar la configuración absoluta de diferentes tipos de compuestos a través de una estrategia de derivatización quiral y posterior análisis por DP4+.