Regioselective ohotocycloaddition of Saccharin Anion to π-Systems: Continuous-Flow synthesis of Benzosultams

Autores
Figueroa, Francisco Nicolas; Heredia, Adrián Alberto; Peñéñory, Alicia B.; Sampedro, Diego; Argüello, Juan Elias; Oksdath Mansilla, Gabriela
Año de publicación
2019
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Saccharin is a versatile scaffold to build up different heterocycles with relevance in asymmetric catalysis, agricultural chemistry, medicinal chemistry, and so forth. Here, we report a photochemical strategy to obtain seven-membered ring benzosultams in one step, using saccharin anion as starting material. The reaction can be improved in a photoflow reactor and its scope was evaluated. Furthermore, computational study at the CASPT2//CASSCF level of theory was also performed to rationalize the involved mechanism.
Fil: Figueroa, Francisco Nicolas. Universidad Nacional de Córdoba. Instituto de Investigación y Desarrollo en Ingeniería de Procesos y Química Aplicada. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigación y Desarrollo en Ingeniería de Procesos y Química Aplicada; Argentina
Fil: Heredia, Adrián Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Peñéñory, Alicia B.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Sampedro, Diego. Universidad de la Rioja; Argentina
Fil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Oksdath Mansilla, Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Materia
Photocycloaddition
Flow chemistry
Sultams
TDDFT
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/125147
Acceder
id CONICETDig_5cbcd82006c034ad08ccd424b555c92f
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/125147
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Regioselective ohotocycloaddition of Saccharin Anion to π-Systems: Continuous-Flow synthesis of BenzosultamsFigueroa, Francisco NicolasHeredia, Adrián AlbertoPeñéñory, Alicia B.Sampedro, DiegoArgüello, Juan EliasOksdath Mansilla, GabrielaPhotocycloadditionFlow chemistrySultamsTDDFThttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1Saccharin is a versatile scaffold to build up different heterocycles with relevance in asymmetric catalysis, agricultural chemistry, medicinal chemistry, and so forth. Here, we report a photochemical strategy to obtain seven-membered ring benzosultams in one step, using saccharin anion as starting material. The reaction can be improved in a photoflow reactor and its scope was evaluated. Furthermore, computational study at the CASPT2//CASSCF level of theory was also performed to rationalize the involved mechanism.Fil: Figueroa, Francisco Nicolas. Universidad Nacional de Córdoba. Instituto de Investigación y Desarrollo en Ingeniería de Procesos y Química Aplicada. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigación y Desarrollo en Ingeniería de Procesos y Química Aplicada; ArgentinaFil: Heredia, Adrián Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Peñéñory, Alicia B.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Sampedro, Diego. Universidad de la Rioja; ArgentinaFil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Oksdath Mansilla, Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaAmerican Chemical Society2019-04info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/125147Figueroa, Francisco Nicolas; Heredia, Adrián Alberto; Peñéñory, Alicia B.; Sampedro, Diego; Argüello, Juan Elias; et al.; Regioselective ohotocycloaddition of Saccharin Anion to π-Systems: Continuous-Flow synthesis of Benzosultams; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 84; 7; 4-2019; 3871-38800022-32631520-6904CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acs.joc.8b02984info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1021/acs.joc.8b02984info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-10-15T15:21:47Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/125147instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-10-15 15:21:47.494CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Regioselective ohotocycloaddition of Saccharin Anion to π-Systems: Continuous-Flow synthesis of Benzosultams
title Regioselective ohotocycloaddition of Saccharin Anion to π-Systems: Continuous-Flow synthesis of Benzosultams
spellingShingle Regioselective ohotocycloaddition of Saccharin Anion to π-Systems: Continuous-Flow synthesis of Benzosultams
Figueroa, Francisco Nicolas
Photocycloaddition
Flow chemistry
Sultams
TDDFT
title_short Regioselective ohotocycloaddition of Saccharin Anion to π-Systems: Continuous-Flow synthesis of Benzosultams
title_full Regioselective ohotocycloaddition of Saccharin Anion to π-Systems: Continuous-Flow synthesis of Benzosultams
title_fullStr Regioselective ohotocycloaddition of Saccharin Anion to π-Systems: Continuous-Flow synthesis of Benzosultams
title_full_unstemmed Regioselective ohotocycloaddition of Saccharin Anion to π-Systems: Continuous-Flow synthesis of Benzosultams
title_sort Regioselective ohotocycloaddition of Saccharin Anion to π-Systems: Continuous-Flow synthesis of Benzosultams
dc.creator.none.fl_str_mv Figueroa, Francisco Nicolas
Heredia, Adrián Alberto
Peñéñory, Alicia B.
Sampedro, Diego
Argüello, Juan Elias
Oksdath Mansilla, Gabriela
author Figueroa, Francisco Nicolas
author_facet Figueroa, Francisco Nicolas
Heredia, Adrián Alberto
Peñéñory, Alicia B.
Sampedro, Diego
Argüello, Juan Elias
Oksdath Mansilla, Gabriela
author_role author
author2 Heredia, Adrián Alberto
Peñéñory, Alicia B.
Sampedro, Diego
Argüello, Juan Elias
Oksdath Mansilla, Gabriela
author2_role author
author
author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv Photocycloaddition
Flow chemistry
Sultams
TDDFT
topic Photocycloaddition
Flow chemistry
Sultams
TDDFT
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv Saccharin is a versatile scaffold to build up different heterocycles with relevance in asymmetric catalysis, agricultural chemistry, medicinal chemistry, and so forth. Here, we report a photochemical strategy to obtain seven-membered ring benzosultams in one step, using saccharin anion as starting material. The reaction can be improved in a photoflow reactor and its scope was evaluated. Furthermore, computational study at the CASPT2//CASSCF level of theory was also performed to rationalize the involved mechanism.
Fil: Figueroa, Francisco Nicolas. Universidad Nacional de Córdoba. Instituto de Investigación y Desarrollo en Ingeniería de Procesos y Química Aplicada. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigación y Desarrollo en Ingeniería de Procesos y Química Aplicada; Argentina
Fil: Heredia, Adrián Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Peñéñory, Alicia B.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Sampedro, Diego. Universidad de la Rioja; Argentina
Fil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Oksdath Mansilla, Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
description Saccharin is a versatile scaffold to build up different heterocycles with relevance in asymmetric catalysis, agricultural chemistry, medicinal chemistry, and so forth. Here, we report a photochemical strategy to obtain seven-membered ring benzosultams in one step, using saccharin anion as starting material. The reaction can be improved in a photoflow reactor and its scope was evaluated. Furthermore, computational study at the CASPT2//CASSCF level of theory was also performed to rationalize the involved mechanism.
publishDate 2019
dc.date.none.fl_str_mv 2019-04
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/125147
Figueroa, Francisco Nicolas; Heredia, Adrián Alberto; Peñéñory, Alicia B.; Sampedro, Diego; Argüello, Juan Elias; et al.; Regioselective ohotocycloaddition of Saccharin Anion to π-Systems: Continuous-Flow synthesis of Benzosultams; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 84; 7; 4-2019; 3871-3880
0022-3263
1520-6904
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/125147
identifier_str_mv Figueroa, Francisco Nicolas; Heredia, Adrián Alberto; Peñéñory, Alicia B.; Sampedro, Diego; Argüello, Juan Elias; et al.; Regioselective ohotocycloaddition of Saccharin Anion to π-Systems: Continuous-Flow synthesis of Benzosultams; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 84; 7; 4-2019; 3871-3880
0022-3263
1520-6904
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acs.joc.8b02984
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1021/acs.joc.8b02984
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv American Chemical Society
publisher.none.fl_str_mv American Chemical Society
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1846083365737857024
score 13.22299

Publicaciones similares