Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes

Autores
Lucero, Paola Liliana; Peláez, Walter José; Riedl, Zsuzsanna; Hajós, György; Moyano, Elizabeth Laura; Yranzo, Gloria Inés
Año de publicación
2012
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
2-Aryl-5-acroleinyl-1,2,3,4-tetrazoles (1aed) and 2-aryl-5-butadienyl-1,2,3,4-tetrazoles (1eeg) weresubjected to flash vacuum pyrolysis. Acroleinyl derivatives resulted in nitrogen extrusion to give nitrilimines followed by ring closure to give the corresponding indazoles 3aed in good yields. On the other hand, butadiene derivatives underwent ring fragmentation to give p-substituted anilines without formation of the expected indazoles. Differences between thermal behaviour of 2-(4-chlorophenyl)-5-acroleinyl-1,2,3,4-tetrazole (1c) and 1-(4-chlorophenyl)-4-acroleinyl-1,2,3-triazole (2) were studied in details. DFT calculations have been used to examine the nitrilimine and carbene nature of the intermediates involved in the thermal reactions of azolyl derivatives.
Fil: Lucero, Paola Liliana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Peláez, Walter José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Riedl, Zsuzsanna. Institute of Biomolecular Chemistry; Hungría
Fil: Hajós, György. Institute of Biomolecular Chemistry; Hungría
Fil: Moyano, Elizabeth Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Yranzo, Gloria Inés. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Materia
PYROLYSIS
TETRAZOLE
NITRILIMINE
EXTRUSION
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/269056
Acceder
id CONICETDig_4f00bd94a10148921686157c94f07dd5
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/269056
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienesLucero, Paola LilianaPeláez, Walter JoséRiedl, ZsuzsannaHajós, GyörgyMoyano, Elizabeth LauraYranzo, Gloria InésPYROLYSISTETRAZOLENITRILIMINEEXTRUSIONhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/12-Aryl-5-acroleinyl-1,2,3,4-tetrazoles (1aed) and 2-aryl-5-butadienyl-1,2,3,4-tetrazoles (1eeg) weresubjected to flash vacuum pyrolysis. Acroleinyl derivatives resulted in nitrogen extrusion to give nitrilimines followed by ring closure to give the corresponding indazoles 3aed in good yields. On the other hand, butadiene derivatives underwent ring fragmentation to give p-substituted anilines without formation of the expected indazoles. Differences between thermal behaviour of 2-(4-chlorophenyl)-5-acroleinyl-1,2,3,4-tetrazole (1c) and 1-(4-chlorophenyl)-4-acroleinyl-1,2,3-triazole (2) were studied in details. DFT calculations have been used to examine the nitrilimine and carbene nature of the intermediates involved in the thermal reactions of azolyl derivatives.Fil: Lucero, Paola Liliana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Peláez, Walter José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Riedl, Zsuzsanna. Institute of Biomolecular Chemistry; HungríaFil: Hajós, György. Institute of Biomolecular Chemistry; HungríaFil: Moyano, Elizabeth Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Yranzo, Gloria Inés. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaPergamon-Elsevier Science Ltd2012-01info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/269056Lucero, Paola Liliana; Peláez, Walter José; Riedl, Zsuzsanna; Hajós, György; Moyano, Elizabeth Laura; et al.; Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 68; 4; 1-2012; 1299-13050040-4020CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0040402011017674info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.tet.2011.11.034info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-03T09:49:05Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/269056instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-03 09:49:06.131CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes
title Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes
spellingShingle Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes
Lucero, Paola Liliana
PYROLYSIS
TETRAZOLE
NITRILIMINE
EXTRUSION
title_short Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes
title_full Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes
title_fullStr Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes
title_full_unstemmed Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes
title_sort Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes
dc.creator.none.fl_str_mv Lucero, Paola Liliana
Peláez, Walter José
Riedl, Zsuzsanna
Hajós, György
Moyano, Elizabeth Laura
Yranzo, Gloria Inés
author Lucero, Paola Liliana
author_facet Lucero, Paola Liliana
Peláez, Walter José
Riedl, Zsuzsanna
Hajós, György
Moyano, Elizabeth Laura
Yranzo, Gloria Inés
author_role author
author2 Peláez, Walter José
Riedl, Zsuzsanna
Hajós, György
Moyano, Elizabeth Laura
Yranzo, Gloria Inés
author2_role author
author
author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv PYROLYSIS
TETRAZOLE
NITRILIMINE
EXTRUSION
topic PYROLYSIS
TETRAZOLE
NITRILIMINE
EXTRUSION
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv 2-Aryl-5-acroleinyl-1,2,3,4-tetrazoles (1aed) and 2-aryl-5-butadienyl-1,2,3,4-tetrazoles (1eeg) weresubjected to flash vacuum pyrolysis. Acroleinyl derivatives resulted in nitrogen extrusion to give nitrilimines followed by ring closure to give the corresponding indazoles 3aed in good yields. On the other hand, butadiene derivatives underwent ring fragmentation to give p-substituted anilines without formation of the expected indazoles. Differences between thermal behaviour of 2-(4-chlorophenyl)-5-acroleinyl-1,2,3,4-tetrazole (1c) and 1-(4-chlorophenyl)-4-acroleinyl-1,2,3-triazole (2) were studied in details. DFT calculations have been used to examine the nitrilimine and carbene nature of the intermediates involved in the thermal reactions of azolyl derivatives.
Fil: Lucero, Paola Liliana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Peláez, Walter José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Riedl, Zsuzsanna. Institute of Biomolecular Chemistry; Hungría
Fil: Hajós, György. Institute of Biomolecular Chemistry; Hungría
Fil: Moyano, Elizabeth Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Yranzo, Gloria Inés. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
description 2-Aryl-5-acroleinyl-1,2,3,4-tetrazoles (1aed) and 2-aryl-5-butadienyl-1,2,3,4-tetrazoles (1eeg) weresubjected to flash vacuum pyrolysis. Acroleinyl derivatives resulted in nitrogen extrusion to give nitrilimines followed by ring closure to give the corresponding indazoles 3aed in good yields. On the other hand, butadiene derivatives underwent ring fragmentation to give p-substituted anilines without formation of the expected indazoles. Differences between thermal behaviour of 2-(4-chlorophenyl)-5-acroleinyl-1,2,3,4-tetrazole (1c) and 1-(4-chlorophenyl)-4-acroleinyl-1,2,3-triazole (2) were studied in details. DFT calculations have been used to examine the nitrilimine and carbene nature of the intermediates involved in the thermal reactions of azolyl derivatives.
publishDate 2012
dc.date.none.fl_str_mv 2012-01
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/269056
Lucero, Paola Liliana; Peláez, Walter José; Riedl, Zsuzsanna; Hajós, György; Moyano, Elizabeth Laura; et al.; Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 68; 4; 1-2012; 1299-1305
0040-4020
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/269056
identifier_str_mv Lucero, Paola Liliana; Peláez, Walter José; Riedl, Zsuzsanna; Hajós, György; Moyano, Elizabeth Laura; et al.; Flash vacuum pyrolysis of azolylacroleins and azolylbutadienes; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 68; 4; 1-2012; 1299-1305
0040-4020
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0040402011017674
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.tet.2011.11.034
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Pergamon-Elsevier Science Ltd
publisher.none.fl_str_mv Pergamon-Elsevier Science Ltd
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1842268952845090816
score 13.13397

Publicaciones similares