Catalytic activity of Keggin heteropolycompounds in the Pechmann reaction

Autores
Torviso, Maria del Rosario; Mansilla, Daniela Soledad; Belizán, A.; Alesso, E.; Moltrasio, Graciela Yolanda; Vazquez, Patricia Graciela; Pizzio, Luis Rene; Blanco, Mirta Noemi; Caceres, Carmen Victoria
Año de publicación
2008
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Different heteropolycompounds were used as catalysts in the synthesis of coumarins from phenols and ethyl acetoacetate. The H3PMo12O40 and H3PW12O40 Keggin heteropolyacids were supported on different types of silica. On the other hand, the aluminium salts of these heteropolyacids and that of the H4SiW12O40 acid were prepared. The specific surface area (SBET), and the mean pore diameter of the obtained catalysts were estimated from the adsorption isotherms of nitrogen at 77 K. Their Fourier transform infrared spectra were recorded and their acidity was determined by potentiometric titration with a solution of n-butylamine in acetonitrile. The catalytic activity using several phenols such as resorcinol, 3,5-dimethoxyphenol, a-naphtol and b-naphtol were determined. High yield of product was obtained in the case of 4-methyl-7-hydroxycoumarin (80–95%), 4-methyl-5,7-dimethoxycoumarin (60–92%) and 4-methyl-7,8-benzocoumarin (90%). However, the 4-methyl-5,6- benzocoumarin yield was low. The use of microwave radiation as power source increases the reaction yield and mainly decreases the reaction time.
Fil: Torviso, Maria del Rosario. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Mansilla, Daniela Soledad. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Belizán, A.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Alesso, E.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Moltrasio, Graciela Yolanda. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Vazquez, Patricia Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Pizzio, Luis Rene. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Blanco, Mirta Noemi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Caceres, Carmen Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Materia
Catalysts
Keggin Heteropolycompounds
Pechmann Reaction
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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Their Fourier transform infrared spectra were recorded and their acidity was determined by potentiometric titration with a solution of n-butylamine in acetonitrile. The catalytic activity using several phenols such as resorcinol, 3,5-dimethoxyphenol, a-naphtol and b-naphtol were determined. High yield of product was obtained in the case of 4-methyl-7-hydroxycoumarin (80–95%), 4-methyl-5,7-dimethoxycoumarin (60–92%) and 4-methyl-7,8-benzocoumarin (90%). However, the 4-methyl-5,6- benzocoumarin yield was low. The use of microwave radiation as power source increases the reaction yield and mainly decreases the reaction time.Fil: Torviso, Maria del Rosario. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Mansilla, Daniela Soledad. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. 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Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Blanco, Mirta Noemi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Caceres, Carmen Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaElsevier Science2008-04info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/62695Torviso, Maria del Rosario; Mansilla, Daniela Soledad; Belizán, A.; Alesso, E.; Moltrasio, Graciela Yolanda; et al.; Catalytic activity of Keggin heteropolycompounds in the Pechmann reaction; Elsevier Science; Applied Catalysis A: General; 339; 1; 4-2008; 53-600926-860XCONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.apcata.2008.01.020info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926860X08000331info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-03T09:51:17Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/62695instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-03 09:51:18.227CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
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Torviso, Maria del Rosario; Mansilla, Daniela Soledad; Belizán, A.; Alesso, E.; Moltrasio, Graciela Yolanda; et al.; Catalytic activity of Keggin heteropolycompounds in the Pechmann reaction; Elsevier Science; Applied Catalysis A: General; 339; 1; 4-2008; 53-60
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