Bioinspired Functional Catechol Derivatives through Simple Thiol Conjugate Addition

Autores
Mancebo Aracil, Juan; Casagualda, Carolina; Moreno Villaecija, Miguel Angel; Nador, Fabiana Gabriela; García Pardo, Javier; Franconetti García, Antonio; Busqué, Félix; Alibés, Ramón; Esplandiu, María José; Ruiz Molina, Daniel; Sedó Vegara, Josep
Año de publicación
2019
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The combination of the surface-adhesive properties of catechol rings and functional moieties conveying specific properties is very appealing to materials chemistry, but the preparation of catechol derivatives often requires elaborate synthetic routes to circumvent the intrinsic reactivity of the catechol ring. In this work, functional catechols are synthesized straightforwardly by using the bioinspired reaction of several functional thiols with o-benzoquinone. With one exception, the conjugated addition of the thiol takes place regioselectively at the 3-position of the quinone, and is rationalized by DFT calculations. Overall, this synthetic methodology provides a general and straightforward access to functional and chain-extended catechol derivatives, which are later tested with regard to their hydro-/oleophobicity, colloidal stability, fluorescence, and metal-coordinating capabilities in proof-of-concept applications.
Fil: Mancebo Aracil, Juan. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina. Consejo Superior de Investigaciones Científicas. Centro de Investigación en Nanociencia y Nanotecnología; España
Fil: Casagualda, Carolina. Universitat Autònoma de Barcelona; España
Fil: Moreno Villaecija, Miguel Angel. Consejo Superior de Investigaciones Científicas. Centro de Investigación en Nanociencia y Nanotecnología; España
Fil: Nador, Fabiana Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: García Pardo, Javier. Consejo Superior de Investigaciones Científicas. Centro de Investigación en Nanociencia y Nanotecnología; España
Fil: Franconetti García, Antonio. Universitat Autònoma de Barcelona; España
Fil: Busqué, Félix. Universitat Autònoma de Barcelona; España
Fil: Alibés, Ramón. Universitat Autònoma de Barcelona; España
Fil: Esplandiu, María José. Consejo Superior de Investigaciones Científicas. Centro de Investigación en Nanociencia y Nanotecnología; España
Fil: Ruiz Molina, Daniel. Consejo Superior de Investigaciones Científicas. Centro de Investigación en Nanociencia y Nanotecnología; España
Fil: Sedó Vegara, Josep. Consejo Superior de Investigaciones Científicas. Centro de Investigación en Nanociencia y Nanotecnología; España
Materia
BIOINSPIRED MATERIALS
CATECHOLS
FUNCTIONAL COATINGS
SULFUR
SURFACES AND INTERFACES
THERANOSTICS
THIOL CONJUGATE ADDITION
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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