Electron-transfer-mediated synthesis of phenanthridines by intramolecular arylation of anions from n-(ortho-Halobenzyl)arylamines: regiochemical and mechanistic analysis

Autores
Buden, Maria Eugenia; Dorn, Viviana; Gamba, Martina; Pierini, Adriana Beatriz; Rossi, Roberto Arturo
Año de publicación
2010
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The synthesis of a series of substituted phenanthridines by photostimulated C-C cyclization of anions from N-(orrAo-halobenzyl)arylamines has been found to proceed in very good to excellent yields (79-95%) in liquid ammonia and in DMSO. The N-(ortho-halobenzyl)arylamines are obtained in good to very good isolated yields (44-85%) by nucleophilic substitution of orthohalobenzylchlorides with different arylamines. The reaction of the anions of a diverse set N-(orthohalobenzyl)arylamines was studied, and the methodology was extended to the synthesis of trispheridine, a natural product, in very good yield, In order to explain the regiochemical outcome of these reactions, a theoretical analysis was performed with DFT methods and the B3LYP functional.
Fil: Buden, Maria Eugenia. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Dorn, Viviana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Gamba, Martina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Pierini, Adriana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Materia
Phenanthridines
Synthesis
Regiochemistry
Molecular Modeling
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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