A Simple Synthesis of a Model of the Tetracyclic Bisketal Lactone Mainframe of Saudin

Autores
Labadie, Guillermo Roberto; Luna, Liliana Edith; Cravero, Raquel Maria; González Sierra, Manuel
Año de publicación
2006
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The partial structure 2 of the bisketal-type, tetracyclic saudin (1), an important natural product, was de novo synthesized. A key step was the Jones oxidation of the epoxide 3, which gave rise to epoxide-ring opening, followed by acetal hydrolysis, alcohol oxidation, and, finally, intramolecular acetal formation. The resulting key intermediate was finally oxidized to the target lactone 2.
Fil: Labadie, Guillermo Roberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Luna, Liliana Edith. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Cravero, Raquel Maria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: González Sierra, Manuel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Materia
LACTONES
ACETALIZATION
BAEYER-VILLIGER OXIDATION
SAUDIN
JONES OXIDATION
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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