Efficient asymmetric TADDOLs-organocatalyzed cycloaddition for the synthesis of allyltin derivatives

Autores
Ocampo, Romina Andrea; Scoccia, Jimena; Costantino, Andrea Rosana; Montiel Schneider, María Gabriela; Gerbino, Darío César; Zuñiga, Adriana Elena; Pereyra, Marcelo Tomas; Koll, Liliana Cristina; Mandolesi, Sandra Delia
Año de publicación
2014
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
We report here the results obtained in the study of organocatalytic asymmetric Diels–Alder reactions to optimize the synthesis of stereo defined allyltin derivatives using (Z)-2-(1-cyclohexenyl)-1-ethenyl(trineophyl)stannane (1) as diene and substituted dienophiles in the presence of (4R,5R)-α,α,α′,α′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (TADDOL, I) and analogs (4R,5R)-α,α,α′,α′-tetra(1-naphtyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (II) and (4R,5R)-α,α,α′,α′-tetra(9-phenantryl)1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (III) as chiral catalysts to enhance stereoselectivity through hydrogen bond activation of the dienophile. Catalyst II provided excellent results and ultrasonic radiation at low temperature showed the shorter reaction times.
Fil: Ocampo, Romina Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Scoccia, Jimena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Costantino, Andrea Rosana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Montiel Schneider, María Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Gerbino, Darío César. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Zuñiga, Adriana Elena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Pereyra, Marcelo Tomas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Koll, Liliana Cristina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Mandolesi, Sandra Delia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Materia
Asymmetric Organocatalysis
Taddols
Diels-Alder Reaction
Allyltin Derivatives
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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