Mass spectrometry and theoretical calculations about the loss of methyl radical from methoxilated coumarins

Autores
Borkowski, Eduardo Jorge; Cecati, Francisco Miguel; Suvire, Fernando Daniel; Ruiz, Diego Manuel; Ardanaz, Carlos Enrique; Romanelli, Gustavo Pablo; Enriz, Ricardo Daniel
Año de publicación
2015
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
In this study we have performed CID mass spectrometry measurements and theoretical calculations in a selected series of coumarins. Our theoretical and experimental results indicate that there is room for reasonable doubts about the fragmentation way previously proposed by Shapiro and Djerassi (1965). A complementary explanation about the fragmentation way of the methyl loss from methoxy coumarins has been reported in this work. Our results demonstrated that different theoretical models are very useful to explain the fragmentation occurred in MS, supporting the usual rules of fragmentation. Although the QTAIM analysis gives a good correlation in order to explain the formation of p-quinoid resonance forms; however, the best correlation has been obtained using the NBO approximation as well as from the Wiberg indexes.
Fil: Borkowski, Eduardo Jorge. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Departamento de Química; Argentina
Fil: Cecati, Francisco Miguel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
Fil: Suvire, Fernando Daniel. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Departamento de Química; Argentina
Fil: Ruiz, Diego Manuel. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales; Argentina
Fil: Ardanaz, Carlos Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
Fil: Romanelli, Gustavo Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Enriz, Ricardo Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina
Materia
Coumarins
Dft Calculation
Mass Spectrometry
Nbo Method
Qtaim
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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Fil: Borkowski, Eduardo Jorge. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Departamento de Química; Argentina
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