A different route to 3-aryl-4-hydroxycoumarins

Autores
Rodríguez, Sergio Antonio; Baumgartner, Maria Teresa del V.
Año de publicación
2010
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
We herein report the simple and direct arylation of 4-hydroxycoumarins by photoinduced reaction with aryl halides (iodobenzene, iodonaphthalene, 4-iodoanisole, 2-iodoanisole). Good yields of 3,4-disubstituted coumarins were obtained in these reactions (>60%). Extension of the procedure to the reaction with o-dihalobenzenes leads to the synthesis of ring closure products which bear a tetracyclic aromatic-condensed ring system, although in lower overall yields (≈45%).
Fil: Rodríguez, Sergio Antonio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Baumgartner, Maria Teresa del V.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Materia
4-Hydroxucoumarin
Aryl Halides
C 3-Arylation
Radical Nucleophilic Substitution
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/67611
Acceder
id CONICETDig_10b66650a5646b3815cbc6a694e0e280
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/67611
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling A different route to 3-aryl-4-hydroxycoumarinsRodríguez, Sergio AntonioBaumgartner, Maria Teresa del V.4-HydroxucoumarinAryl HalidesC 3-ArylationRadical Nucleophilic Substitutionhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1We herein report the simple and direct arylation of 4-hydroxycoumarins by photoinduced reaction with aryl halides (iodobenzene, iodonaphthalene, 4-iodoanisole, 2-iodoanisole). Good yields of 3,4-disubstituted coumarins were obtained in these reactions (>60%). Extension of the procedure to the reaction with o-dihalobenzenes leads to the synthesis of ring closure products which bear a tetracyclic aromatic-condensed ring system, although in lower overall yields (≈45%).Fil: Rodríguez, Sergio Antonio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Baumgartner, Maria Teresa del V.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaPergamon-Elsevier Science Ltd2010-10info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/67611Rodríguez, Sergio Antonio; Baumgartner, Maria Teresa del V.; A different route to 3-aryl-4-hydroxycoumarins; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 51; 40; 10-2010; 5322-53240040-4039CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S004040391001422Xinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.tetlet.2010.08.013info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-29T10:40:37Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/67611instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-29 10:40:37.438CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv A different route to 3-aryl-4-hydroxycoumarins
title A different route to 3-aryl-4-hydroxycoumarins
spellingShingle A different route to 3-aryl-4-hydroxycoumarins
Rodríguez, Sergio Antonio
4-Hydroxucoumarin
Aryl Halides
C 3-Arylation
Radical Nucleophilic Substitution
title_short A different route to 3-aryl-4-hydroxycoumarins
title_full A different route to 3-aryl-4-hydroxycoumarins
title_fullStr A different route to 3-aryl-4-hydroxycoumarins
title_full_unstemmed A different route to 3-aryl-4-hydroxycoumarins
title_sort A different route to 3-aryl-4-hydroxycoumarins
dc.creator.none.fl_str_mv Rodríguez, Sergio Antonio
Baumgartner, Maria Teresa del V.
author Rodríguez, Sergio Antonio
author_facet Rodríguez, Sergio Antonio
Baumgartner, Maria Teresa del V.
author_role author
author2 Baumgartner, Maria Teresa del V.
author2_role author
dc.subject.none.fl_str_mv 4-Hydroxucoumarin
Aryl Halides
C 3-Arylation
Radical Nucleophilic Substitution
topic 4-Hydroxucoumarin
Aryl Halides
C 3-Arylation
Radical Nucleophilic Substitution
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv We herein report the simple and direct arylation of 4-hydroxycoumarins by photoinduced reaction with aryl halides (iodobenzene, iodonaphthalene, 4-iodoanisole, 2-iodoanisole). Good yields of 3,4-disubstituted coumarins were obtained in these reactions (>60%). Extension of the procedure to the reaction with o-dihalobenzenes leads to the synthesis of ring closure products which bear a tetracyclic aromatic-condensed ring system, although in lower overall yields (≈45%).
Fil: Rodríguez, Sergio Antonio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Baumgartner, Maria Teresa del V.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
description We herein report the simple and direct arylation of 4-hydroxycoumarins by photoinduced reaction with aryl halides (iodobenzene, iodonaphthalene, 4-iodoanisole, 2-iodoanisole). Good yields of 3,4-disubstituted coumarins were obtained in these reactions (>60%). Extension of the procedure to the reaction with o-dihalobenzenes leads to the synthesis of ring closure products which bear a tetracyclic aromatic-condensed ring system, although in lower overall yields (≈45%).
publishDate 2010
dc.date.none.fl_str_mv 2010-10
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/67611
Rodríguez, Sergio Antonio; Baumgartner, Maria Teresa del V.; A different route to 3-aryl-4-hydroxycoumarins; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 51; 40; 10-2010; 5322-5324
0040-4039
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/67611
identifier_str_mv Rodríguez, Sergio Antonio; Baumgartner, Maria Teresa del V.; A different route to 3-aryl-4-hydroxycoumarins; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 51; 40; 10-2010; 5322-5324
0040-4039
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S004040391001422X
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.tetlet.2010.08.013
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Pergamon-Elsevier Science Ltd
publisher.none.fl_str_mv Pergamon-Elsevier Science Ltd
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1844614434813640704
score 13.070432

Publicaciones similares