Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitaria

Autores
Plem, Silvana Cristina
Año de publicación
2018
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
tesis doctoral
Estado
versión publicada
Colaborador/a o director/a de tesis
Murguia, Marcelo Cesar
Descripción
En el presente trabajo de tesis doctoral se sintetizan 4 series diferentes de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con el objetivo de buscar análogos al insecticida comercial Fipronil® para evaluar su posible actividad fitosanitaria en diferentes modelos biológicos. Para la síntesis química se procedió a la obtención y caracterización de la familia de 5-amino-1-H-1-arilpirazoles-4-carbonitrilos, la cual posteriormente se modificó por hidrólisis acida de la posición 4 del anillo pirazol a 5-amino-1H-1-arilpirazoles-4-carboxamidas. Por otro lado se realizó la síntesis de 5-amino-1H-1-aril-4-sulfinilpirazoles previa síntesis de la serie 5-amino-1H-1-arilpirazoles. Los productos de síntesis se aislaron y posteriormente caracterizaron utilizando técnicas de resonancia magnéticanuclear(RMN), espectrometría de masa, punto de fusión, cuantificados por cromatografía. Asimismo se aisló el ingrediente activo (i.a.) Fipronil® del comercial CLAP 20% por sucesivas extracciones y cromatografía en columna para luego utilizarlo como testigo en los bioensayos de actividad insecticida y fungicida.Los ensayos de actividad insecticida de pirazoles sintetizados y seleccionados, se realizaron en el lepidópteroSpodoptera frugiperda o gusano cogollero; y en el microlepidóptero Tuta absoluta o minador del tomate, encontrando actividad insecticida de interés por parte de dos de los compuestos sintetizados y seleccionados y ensayados frente a ambos modelos biológicos. Respecto la actividad fungicida en cepas de hongos fitopatógenos y una especie de hongo saprófito, se ensayaron todos los compuestos sintetizados y ninguno presentó actividad fungicida en los hongos ensayados.
Fil: Plem, Silvana Cristina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
Materia
Arilpirazoles
Fitosanitarios
Fipronil
Actividad Biologica
Nivel de accesibilidad
acceso embargado
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/79565
Acceder
id CONICETDig_03d09283c8190eed303bf318b9995631
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/79565
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitariaPlem, Silvana CristinaArilpirazolesFitosanitariosFipronilActividad Biologicahttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1En el presente trabajo de tesis doctoral se sintetizan 4 series diferentes de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con el objetivo de buscar análogos al insecticida comercial Fipronil® para evaluar su posible actividad fitosanitaria en diferentes modelos biológicos. Para la síntesis química se procedió a la obtención y caracterización de la familia de 5-amino-1-H-1-arilpirazoles-4-carbonitrilos, la cual posteriormente se modificó por hidrólisis acida de la posición 4 del anillo pirazol a 5-amino-1H-1-arilpirazoles-4-carboxamidas. Por otro lado se realizó la síntesis de 5-amino-1H-1-aril-4-sulfinilpirazoles previa síntesis de la serie 5-amino-1H-1-arilpirazoles. Los productos de síntesis se aislaron y posteriormente caracterizaron utilizando técnicas de resonancia magnéticanuclear(RMN), espectrometría de masa, punto de fusión, cuantificados por cromatografía. Asimismo se aisló el ingrediente activo (i.a.) Fipronil® del comercial CLAP 20% por sucesivas extracciones y cromatografía en columna para luego utilizarlo como testigo en los bioensayos de actividad insecticida y fungicida.Los ensayos de actividad insecticida de pirazoles sintetizados y seleccionados, se realizaron en el lepidópteroSpodoptera frugiperda o gusano cogollero; y en el microlepidóptero Tuta absoluta o minador del tomate, encontrando actividad insecticida de interés por parte de dos de los compuestos sintetizados y seleccionados y ensayados frente a ambos modelos biológicos. Respecto la actividad fungicida en cepas de hongos fitopatógenos y una especie de hongo saprófito, se ensayaron todos los compuestos sintetizados y ninguno presentó actividad fungicida en los hongos ensayados.Fil: Plem, Silvana Cristina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; ArgentinaMurguia, Marcelo Cesar2018-03-16info:eu-repo/date/embargoEnd/2020-03-23info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06info:ar-repo/semantics/tesisDoctoralapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/79565Plem, Silvana Cristina; Murguia, Marcelo Cesar; Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitaria; 16-3-2018CONICET DigitalCONICETspainfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://bibliotecavirtual.unl.edu.ar:8080/tesis/handle/11185/1058info:eu-repo/semantics/embargoedAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-03T10:01:03Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/79565instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-03 10:01:04.292CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitaria
title Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitaria
spellingShingle Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitaria
Plem, Silvana Cristina
Arilpirazoles
Fitosanitarios
Fipronil
Actividad Biologica
title_short Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitaria
title_full Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitaria
title_fullStr Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitaria
title_full_unstemmed Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitaria
title_sort Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitaria
dc.creator.none.fl_str_mv Plem, Silvana Cristina
author Plem, Silvana Cristina
author_facet Plem, Silvana Cristina
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Murguia, Marcelo Cesar
dc.subject.none.fl_str_mv Arilpirazoles
Fitosanitarios
Fipronil
Actividad Biologica
topic Arilpirazoles
Fitosanitarios
Fipronil
Actividad Biologica
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv En el presente trabajo de tesis doctoral se sintetizan 4 series diferentes de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con el objetivo de buscar análogos al insecticida comercial Fipronil® para evaluar su posible actividad fitosanitaria en diferentes modelos biológicos. Para la síntesis química se procedió a la obtención y caracterización de la familia de 5-amino-1-H-1-arilpirazoles-4-carbonitrilos, la cual posteriormente se modificó por hidrólisis acida de la posición 4 del anillo pirazol a 5-amino-1H-1-arilpirazoles-4-carboxamidas. Por otro lado se realizó la síntesis de 5-amino-1H-1-aril-4-sulfinilpirazoles previa síntesis de la serie 5-amino-1H-1-arilpirazoles. Los productos de síntesis se aislaron y posteriormente caracterizaron utilizando técnicas de resonancia magnéticanuclear(RMN), espectrometría de masa, punto de fusión, cuantificados por cromatografía. Asimismo se aisló el ingrediente activo (i.a.) Fipronil® del comercial CLAP 20% por sucesivas extracciones y cromatografía en columna para luego utilizarlo como testigo en los bioensayos de actividad insecticida y fungicida.Los ensayos de actividad insecticida de pirazoles sintetizados y seleccionados, se realizaron en el lepidópteroSpodoptera frugiperda o gusano cogollero; y en el microlepidóptero Tuta absoluta o minador del tomate, encontrando actividad insecticida de interés por parte de dos de los compuestos sintetizados y seleccionados y ensayados frente a ambos modelos biológicos. Respecto la actividad fungicida en cepas de hongos fitopatógenos y una especie de hongo saprófito, se ensayaron todos los compuestos sintetizados y ninguno presentó actividad fungicida en los hongos ensayados.
Fil: Plem, Silvana Cristina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
description En el presente trabajo de tesis doctoral se sintetizan 4 series diferentes de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con el objetivo de buscar análogos al insecticida comercial Fipronil® para evaluar su posible actividad fitosanitaria en diferentes modelos biológicos. Para la síntesis química se procedió a la obtención y caracterización de la familia de 5-amino-1-H-1-arilpirazoles-4-carbonitrilos, la cual posteriormente se modificó por hidrólisis acida de la posición 4 del anillo pirazol a 5-amino-1H-1-arilpirazoles-4-carboxamidas. Por otro lado se realizó la síntesis de 5-amino-1H-1-aril-4-sulfinilpirazoles previa síntesis de la serie 5-amino-1H-1-arilpirazoles. Los productos de síntesis se aislaron y posteriormente caracterizaron utilizando técnicas de resonancia magnéticanuclear(RMN), espectrometría de masa, punto de fusión, cuantificados por cromatografía. Asimismo se aisló el ingrediente activo (i.a.) Fipronil® del comercial CLAP 20% por sucesivas extracciones y cromatografía en columna para luego utilizarlo como testigo en los bioensayos de actividad insecticida y fungicida.Los ensayos de actividad insecticida de pirazoles sintetizados y seleccionados, se realizaron en el lepidópteroSpodoptera frugiperda o gusano cogollero; y en el microlepidóptero Tuta absoluta o minador del tomate, encontrando actividad insecticida de interés por parte de dos de los compuestos sintetizados y seleccionados y ensayados frente a ambos modelos biológicos. Respecto la actividad fungicida en cepas de hongos fitopatógenos y una especie de hongo saprófito, se ensayaron todos los compuestos sintetizados y ninguno presentó actividad fungicida en los hongos ensayados.
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018-03-16
info:eu-repo/date/embargoEnd/2020-03-23
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_db06
info:ar-repo/semantics/tesisDoctoral
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/79565
Plem, Silvana Cristina; Murguia, Marcelo Cesar; Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitaria; 16-3-2018
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/79565
identifier_str_mv Plem, Silvana Cristina; Murguia, Marcelo Cesar; Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitaria; 16-3-2018
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv spa
language spa
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://bibliotecavirtual.unl.edu.ar:8080/tesis/handle/11185/1058
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/embargoedAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv embargoedAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1842269674541154304
score 13.13397

Publicaciones similares