Síntesis de N-arilglicinas - C - sustituídas - Di Bernardo de Passeron, María Susana (1962)
Se han sintetizado una serie de N-fenilglicinassustituídas no descriptas previamente en la literatura. Los compuestos nuevos preparados son los siguietes: N-(2-nitro-4-etoxifenil) glicina; N-(2-nitro-4-terbutilfenil)glicina; N-(2-nitro-4-metilfenil) glicina; N-(2-nitro-4-trifluormetilfenil) glicina; N-(2,3-diclorofenil)glicina; N-(2,5-diclorofenil) glicina; N-(2-metil-4-clorofenil)glicina; N-(2-metil-5-clorofenil) glicina; 2-metil-6-clorofenil) glicina; N-(2-etoxi-4-nitrofenil)glicina; N-(2-metoxi-4-nitrofenil) glicina; N-(2-cloro-5-nitrofenil) glicina; N-(2-metoxi-5-nitrofenil) glicina; N-(2-bromo-4-metilfenil) glicina. También se han sintetizado los siguientes ésteresetilicos e hidracidas de N-fenilglicinas que son compuestosnuevos: N-(2-nitro-4-etoxifenil) glícocolato de etilo; hidracidade la N-(2-nitro-4-etoxifenil) glicina; N-(2-nitro-4-metilfenil)glicocolato de etilo; hidracida de 1a N-(2-nitro-4-metilfenil) glicina; N-(2-nitro-4-trifluormetilfeni1)glicocolato de etilo; hidracida de la N-(2-nitro-4-trifluormetilfenil)glicina; hidracida de la N-(2,3-diclorofenil)glicina; hidracida de 1a N-(2,4-diclorofenil)glicinn; N-(2-c1aro-5-nitrofenil) glicina; N-(2-metoxi-5-nitrofenil) glicina; N-(2-bromo-4-metilfenil)glicina,hidracida de la N-(2,4-dinitrofenil) glicina. Las N-fenilglicinas son isoelectrónicas con losrespectivos ácidos fenoxiacéticos y, a fin de poder probarsu acción fitotéxica, se sintetizaron las siguientes hidracidasde N-fenilglicinas cloradas en el núcleo aromático:hidracidas de: N-(2,4-diclorofenil) glicina; N-(2,3-d1clofenil)glicina y N-(2,5-diclorofeni1) glicina. Se han determinado los espectros de absorción enel ultravioleta de diversas arilglicinas mono y disustituídasen el núclro aromático, empleando etanol de 96° comosolvente, y se los ha comparado con los espectros de absorciónen el mismo solvente de las anilinas homólogas. Mediante una aplicación de 1a ecuación de Hammettmodificada (log λmax VS r*) y de la relación λB/λE2 11.25 de Doub y Vandenbelt, se han correlacionado las respectivasbandas de absorción aislando los efectos de excitación electrónica determinantes de las misma en las N-arilglicinas estudiadas.