Aislamiento y elucidación estructural de withanolidos de Salpichroa origanifolia : Su posible rol en la estrategia defensiva de la planta frente a insectos

• Autores: Tettamanzi, María Cristina
• Año de publicación: 1999
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Burton, Gerardo
• Materia: SALPICHROA ORIGANIFOLIA; SOLANACEAE; WITHANOLIDO; ANTIALIMENTARIO; SALPICHROLIDO; SALPICHROA ORIGANIFOLIA; SOLANACEAE; WITHANOLIDE; ANTIFEEDANT; SALPICHROLIDE
• Institución: Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Se describe el aislamiento y elucidación estructural de los withanólidos de S. origanifoliarecolectada en Buenos Aires en invierno y de la misma planta recolectada en la Pcia. de Salta en primavera-verano. De plantas recolectadas en Buenos Aires en agosto se aislaroncuatro salpichrólidos novedosos con anillo D aromático: los salpichrólidos E y F decadena lateral no cíclica, los salpichrólidos H e I como mezclas 26R/26S que presentan laapertura hidrolítica del 24,25-epóxido en la cadena lateral y además el salpichrólido A,mayoritario de esta especie y el salpichrólido C. De planta recolectada en noviembre seaislaron los salpichrólidos A y C y un withanólido fenólico nuevo, el 15-hidroxiderivadodel salpichrólido A. De S. origanifolia recolectada en la Pcia. de Salta se aislaron ademásde los salpichrólidos A y C tres withanólidos nuevos con anillo D aromático: lossalpichrólidos J y K con estado de oxidación de C-22 y C-26 invertido y el salpichrólido M, isómero del salpichrólido H con estereoquímica inversa en C-24 y C-25. También seobtuvieron dos withanólidos nuevos con anillo D de cinco miembros: los salpichrólidos Ly N. Los withanólidos aislados permitieron aclarar los caminos biosintéticos ydegradativos en Salpichroa origanifolia. El seguimiento cromatográfico anual de lossalpichrólidos mayoritarios, junto con los resultados de ensayos de actividadantialimentaria frente a Tribolíum eastaneum y Musca domestica sugieren que estoscompuestos desempeñan rol insecticida en la planta.
The isolation and structural elucidation of the withanolides from S. origanifolia collected in Buenos Aires in winter and spring and from the same plant collected in Salta Province in spring summerare described. From plants collected in August in Buenos Aires we isolated four newsalpichrolides with an aromatic ring D: salpichrolides E and F with an alicyclic side chain,salpichrolides H and I as an epirneric mixture 26R/26S which have suffered hidrolytic opening ofthe 24,25-epoxide on the side chain and also salpichrolide A, the major compound in this speciesand salpichrolide C. From plants collected in November we isolated salpichrolides A and C and anew phenolic withanolide, the 15-hidroxyderivated of salpichrolide A. From S. origanifoliacollected in Salta Province we isolated besides the salpichrolides A and C three newwithanolides with an aromatic ring D: salpichrolides J and K which present the oxidation state of C-22 and C-26 reversed and salpichrolide M, an isomer of salpichrolide H with invertedstereochemistry at C-24 and C-25. Salpichrolides L and N, two new withanolides with a fivemembered ring D were also isolated. These withanolide structures shed light on the biosyntethicsand metabolic pathways of withanolides of Salpichroa origanifolia. The annualchromatographic follow-up of the main salpichrolides combined with the results of antifeedantactivity assays against Tribolium castaneum and Musca domestica, allowed suggest that thesecompounds may have an insecticidal role in the plants.
Fil: Tettamanzi, María Cristina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.