Diseño, síntesis y estudio del modo de autoensamblaje de organogelantes físicos aromáticos de bajo preso molecular - Mac Cormack, Andrea Soledad (2019)
Este trabajo de tesis se basó en la síntesis de nuevos organogelificantes supramoleculares (gelantes físicos) basados en compuestos aromáticos de bajo peso molecular y el estudio de las propiedades micro y macroscópicas de sus geles con el fin de lograr una mejor comprensión del proceso de autoensamblado molecular. Se sintetizó y caracterizó una nueva familia de organogelificantes dihalogenados basados en 1,2-dialquilamidobenceno, se estudió la forma de autoensamblado para la formación de geles, el efecto del átomo de halógeno en la estabilidad de los mismos, directamente relacionada con interacciones de contacto halógeno-halógeno como novedad en este tipo de sistemas y el efecto de la longitud de la cadena alquílica. Por otro lado, se sintetizó una nueva familia de organogelificantes derivados de 1,2-diaminofenacina y se obtuvieron, además de geles clásicos, termogeles supramoleculares. Se analizó, además, el comportamiento de estos materiales en presencia de iones metálicos, algunos de los cuales pueden interaccionar con la molécula de organogelante y romper la estructura supramolecular demostrando su potencial aplicación como medio para el sensado de metales. Finalmente, se estudió la preparación de materiales híbridos basados en nanopartículas luminiscentes (quantum dots de tipo CdSe, CdTe y perovskitas híbridas de tipo CH3NH3PbBr3) y los organogeles supramoleculares obtenidos. Se obtuvieron de esta forma materiales híbridos luminiscentes. También se logró utilizar a uno de los organogelantes desarrollados como ligando en la síntesis de estas nanopartículas. Los geles obtenidos se caracterizaron por técnicas espectroscópicas, rayos X (SAXS, WAXS), reología y microscopías electrónicas, RMN y RNC (Resonancia Nuclear Cuadrupolar), esta última técnica permite evaluar los contactos halógenos. A través de los resultados experimentales y el uso de metodologías de simulación computacional, se propusieron y evaluaron los posibles modos de autoensamblaje para cada familia de gelante.