Aislamiento y elucidación estructural de withanolidos de Datura ferox, Jaborosa runcinata y Jaborosa ordonelliana

• Autores: Cirigliano, Adriana Mónica
• Año de publicación: 2001
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Veleiro, Adriana Silvia
• Materia: DATURA FEROX; JABOROSA RUNCINATA; JABOROSA ODONELLIANA; SOLANACEA; WITHANOLIDOS; DATUROLACTONA; JABOROSOLACTONA; ANTIALIMENTARIO; ANTICANCERIGENO; DATURA FEROX; JABOROSA RUNCINATA; JABOROSA ODONELLIANA; SOLANACEAE; WITHANOLIDES; DATUROLACTONE; JABOROSOLACTONE; ANTIFEEDANT; ANTICANCER
• Institución: Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Se describe el aislamiento y elucidacíón estructural de los withanólidos presentes en lasespecies Datura ferox, Jaborosa runcinata y Jaborosa odonelliana, utilizando técnicasespectroscópicas combinadas con modelado molecular. De la especie Datura feroxrecolectada en la provincia de Córdoba, se aislaron, por dos métodos diferentes, cuatrowithanólidos novedosos: el 15-hidroxiderivado de la nicandrina B y las daturolactonas 5, 6 y 7, además de siete withanólidos conocidos, withaferoxólido, withanólido mayoritariode esta especie, withanicandrina, withastrarnonólido, withametelina E y lasdaturolactonas l, 2 y 3. De la especie Jaborosa runcinata recolectada en la provincia de Entre Ríos, se aislaron siete jaborosolactonas novedosas de tipo espiránico: lasjaborosolactonas 1, 2, 3, 4, 5, 6 y 9. Estos compuestos presentaron un sistema l7(20)-en-22-ceto, funcionalizacíón no encontrada previamente en la familia de los withanólidos,siendo la principal diferencia entre los mismos la sustitución en el anillo B. De la especie Jaborosa odonelliana recolectada en la provincia de Salta en abril y diciembre, seaislaron, además de jaborosolactona P, compuesto mayoritario previamente reportado enesta planta, seis withanólidos espiránicos novedosos: las jaborosolactonas 10, ll, 12, 13 , 14 y 15. Como en el caso de los withanólidos aislados de Jaborosa runcinata, la principaldiferencia entre los compuestos aislados era la sustitución en los anillos A y B, siendo lacantidad y tipo de withanólidos diferente en ambas épocas de recolección. Esta variaciónestacional había sido encontrada previamente en otro tipo de Solanáceas, habiéndoserelacionado en algunos casos, con mecanismos de defensa química. Los compuestosmayoritarios de las especies antes mencionadas se evaluaron como antialimentarios delarvas de insectos y como agentes quimiopreventivos del cáncer obteniéndose resultadosprometedores.
The isolation and structural elucidation of the withanolides from Datura ferox, Jaborosaruncinata and Jaborosa odonelliana, using spectroscopic methods and molecularmodeling are described. From plants of Datura ferox collected in Cordoba Province, weisolated using two different methods, four new withanolides: the 15-hydroxyderivative ofnicandrin B and daturolactones 5, 6 and 7, and also seven known withanolideswithaferoxolide, the major compound in this species, withanicandrine,withastramonolide, withametelin E and daturolactones 1, 2 and 3. From plants of Jaborosa runcinata collected in Entre Rios Province, we isolated seven new spiranoidwithanolides: the jaborosolactones 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 9. These compounds present al7(20)-en-22-keto system, a new arrangement within the withanolide family, being themain difierence among them the substitution on ring B. From plants of Jaborosaodonelliana cóllected in Salta Province in April and December, we isolated besidesjaborosolactone P, the major compound in this species, seven new spiranoidwithanolides: the jaborosolactones 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 9. As was the case with Jaborosaruncinata, the main difference among the withanolides isolated from Jaborosaodonelliana was the substitution pattern on rings A and B. The amount and type ofisolated withanolides differed depending on the collection dates. This seasonal variationhas been observed in other type of Solanaceae, and it has been related to chemicaldefense mechanisms. The main compounds of each species were evaluated not only asantifeedant agents but also as chemopreventive agents, with promising results.
Fil: Cirigliano, Adriana Mónica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.