Aspergillus genus as a source of new catalysts for sulfide oxidation

Authors
Mascotti, María Laura; Orden, Alejandro Agustin; Bisogno, Fabricio Román; De Gonzalo, Gonzalo; Kurina Sanz, Marcela Beatriz
Publication Year
2012
Language
English
Format
article
Status
Published version
Description
This work extends the present knowledge about the ability of filamentous fungi to selectively transform sulfur-containing compounds. Here, it has been demonstrated that several species of the Aspergillus genus are able to perform chemo- and stereoselective oxidation of organic sulfides. Two substrates were chosen as models, the aliphatic cyclohexyl(methyl)sulfide and the alkyl aryl sulfide, thioanisole. All the tested strains showed the ability to oxidize cyclohexyl(methyl)sulfide, whereas most of them oxidized thioanisole. In all cases R-stereoselectivity was observed and full chemoselectivity was verified since no sulfone was detected. Several biotransformation parameters such as the employment of growing or resting cell, different head-space volumes, age of the cultures, bio-reaction times and biocatalyst/substrate ratios resulted crucial in the optimization of the processes. Thus, when using isopropyl alcohol as co-solvent in growing cell systems, chemo- and stereoselectivity could be modulated. Among the studied strains, Aspergillus japonicus ICFC 744/11 was found to be a promising whole cell biocatalyst to prepare enantioenriched sulfoxides since after optimization, either conversion and optical purity of (R)-cyclohexyl(methyl)sulfoxide were excellent (c: 100%, ee > 99%). © 2012 Elsevier B.V.
Fil: Mascotti, María Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
Fil: Orden, Alejandro Agustin. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
Fil: Bisogno, Fabricio Román. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: De Gonzalo, Gonzalo. Universidad de Oviedo; España
Fil: Kurina Sanz, Marcela Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Investigaciones en Tecnología Química; Argentina
Subject
ASPERGILLUS
BIOTRANSFORMATION
CHIRAL SULFOXIDE
STEREOSELECTIVE SULFOXIDATION
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Institution
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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oai:ri.conicet.gov.ar:11336/61798