Direct C-H perfluoroalkylaion of (di)benzo(hetero)arenes in aqueous media

Authors
Lantaño, Beatriz; Barata Vallejo, Sebastian; Torviso, Maria del Rosario; Bonesi, Sergio Mauricio; Argüello, Juan Elias; Postigo, Jose Alberto
Publication Year
2014
Language
English
Format
article
Status
Published version
Description
Perfluorobutylation of a series of benzo- and dibenzo-(hetero)aromatic compounds without formal leaving groups is achieved efficiently in organic solvent: water mixtures under photostimulation. The methodology is compared to previously reported trifluoromethylation strategies of these nuclei in terms of product yields and regioselectivity. The global reaction is a radical homolytic aromatic substitution process, where the perfluoroalkyl-substituted cyclohexadienyl radical intermediate is first oxidized and then a proton transfer sequence affords the products. This constitutes the first report for a direct perfluoroalkylation strategy of dibenzo(hetero)arenes without formal leaving groups.
Fil: Lantaño, Beatriz. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Química Orgánica Ii; Argentina
Fil: Barata Vallejo, Sebastian. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquimica. Departamento de Quimica Organica. Catedra de Quimica Organica I; Argentina
Fil: Torviso, Maria del Rosario. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Química Orgánica Ii; Argentina
Fil: Bonesi, Sergio Mauricio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Argüello, Juan Elias. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Postigo, Jose Alberto. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquimica. Departamento de Quimica Organica. Catedra de Quimica Organica I; Argentina
Subject
homolytic aromatic substitution
perfluoroalkylation
dibenzoheteroarenes
C-H perfluoroalkylation
Química Orgánica
Ciencias Químicas
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
Access level
Restricted access
License
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
Repository
CONICET Digital (CONICET)
Institution
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identifier
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/8271