A dihydro-β-agarofuran sesquiterpene from Maytenus boaria

Authors
Paz, Cristian; Von Dossow, Daniela; Tiznado, Victor; Suarez, Sebastian; Cukiernik, Fabio Daniel; Baggio, Ricardo Fortunato
Publication Year
2017
Language
English
Format
article
Status
Published version
Description
The natural compound (1S,4S,5S,6R,7R,8R,9R,10S)-6-acetoxy-4,9,10-trihydroxy-2,2,5a,9-tetramethyloctahydro-2H-3,9a-methanobenzo[b]oxepin-5-yl furan-3-carboxylate, C22H30O9, (I), is a β-agarofuran sesquiterpene isolated from the seeds of Maytenus boaria as part of a study of the secondary metabolites from Chilean flora. The compound presents a central structure formed by a decalin system esterified with acetate at site 1 and furan-3-carboxylate at site 9. The chirality of the skeleton can be described as 1S,4S,5S,6R,7R,8R,9R,10S, which is consistent with that suggested by NMR studies. Unlike previously reported structures of sesquiterpenes containing a pure dihydro-β-agarofuran skeleton, (I) exhibits a three-dimensional hydrogen-bonded network.
Fil: Paz, Cristian. Universidad de La Frontera; Chile
Fil: Von Dossow, Daniela. Universidad de La Frontera; Chile
Fil: Tiznado, Victor. Universidad de La Frontera; Chile
Fil: Suarez, Sebastian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Inorgánica, Analítica y Química Física; Argentina. Comisión Nacional de Energía Atómica. Centro Atómico Constituyentes; Argentina
Fil: Cukiernik, Fabio Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Inorgánica, Analítica y Química Física; Argentina
Fil: Baggio, Ricardo Fortunato. Comisión Nacional de Energía Atómica. Centro Atómico Constituyentes; Argentina
Subject
CELASTRACEAE
CRYSTAL STRUCTURE
DIHYDRO-Β-AGAROFURAN
MAYTENUS BOARIA
NATURAL PRODUCT
NMR
SECONDARY METABOLITE
SESQUITERPENE
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License
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Institution
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identifier
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