TD-DFT calculations of UV absorption bands and their intensities in the spectra of some tetrahydroquinolines

Authors
Cooke, María Victoria; Malvacio, Ivana; Peláez, Walter José; Pepino, Ana Julieta; Mazzieri, Maria Rosa; Argüello, Gustavo Alejandro
Publication Year
2015
Language
English
Format
article
Status
Published version
Description
A detailed analysis of the MOs involved in electronic transitions in UV spectra as well as a conformational study of 1-benzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (BSTHQs) derivatives have been carried out using the TD-DFT (B3LYP/6-31+G(d,p)) method. Based on experimental solvent effects and theoretical investigations the long-wavelength bands have been assigned to π → π* transitions caused by HOMO–LUMO intramolecular charge transfer from the tetrahydroquinoline fragment (THQ) to the benzenesulfonyl moiety (BS). Nevertheless, for the NO2 derivative the HOMO–LUMO transition was found to be forbidden. In this case the long-wavelength band has been associated to an n → π* transition. Good correlation of theoretical and experimental data for the energy transitions and the molar extinction coefficients of the compounds studied has been obtained and is presented for the first time.
Fil: Cooke, María Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Malvacio, Ivana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Peláez, Walter José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Pepino, Ana Julieta. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Mazzieri, Maria Rosa. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Farmacia; Argentina
Fil: Argüello, Gustavo Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Subject
TD-DFT CALCULATIONS
TETRAHYDROQUINOLINES
UV TRANSITION
CONFORMATIONAL STUDY
Otras Ciencias Químicas
Ciencias Químicas
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
Access level
Restricted access
License
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repository
CONICET Digital (CONICET)
Institution
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identifier
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/47134