Diastereomeric Glycosyl Sulfoxides Display Different Recognition Features versus E. coli β-Galactosidase

Authors
Colomer, Juan Pablo; Fernández de Toro, Beatriz; Cañada, F. Javier; Corzana, Francisco; Jiménez Barbero, Jesús; Canales, Angeles; Varela, Oscar Jose
Publication Year
2016
Language
English
Format
article
Status
Published version
Description
The conformational analysis of the (S) and (R) diastereoisomers of benzyl 3-deoxy-4S-(β-d-galactopyranosyl)-4-thio-β-d-threo-pentopyranoside S-oxide (1S and 1R, respectively) has been performed by using NMR spectroscopy assisted by molecular modelling methods. The results point out that sulfoxide 1S and 1R display rather different conformational behaviors, 1S being significantly more flexible than 1R. Both sulfoxides have shown to be competitive inhibitors of the β-galactosidase from E. coli, although with different potencies. The key structural features of the molecular recognition process have been characterized.
Fil: Colomer, Juan Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Fernández de Toro, Beatriz. Consejo Superior de Investigaciones Científicas; España
Fil: Cañada, F. Javier. Consejo Superior de Investigaciones Científicas; España
Fil: Corzana, Francisco. Universidad de la Rioja; España
Fil: Jiménez Barbero, Jesús. Universidad del País Vasco; España
Fil: Canales, Angeles. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Varela, Oscar Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Subject
CONFORMATION ANALYSIS
GLYCOMIMETICS
GLYCOSIDASES
MOLECULAR RECOGNITION
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Access level
Restricted access
License
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repository
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Institution
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identifier
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/58756