Estabilidad térmica y actividad insecticida de compuestos piretroides y metoprene en formulaciones fumígenas

Authors
González Audino, Paola Andrea
Publication Year
1998
Language
Spanish
Format
doctoral thesis
Status
Published version
Director/a de tesis
Zerba, Eduardo Nicolás
Description
Las formulaciones fumígenas insecticidas son actualmente importantes en el control de vectores de la Enfermedad de Chagas impulsadas por trabajos previos de nuestro laboratorio. En esta Tesis se evaluaron el destino y los procesos de descomposición térmica de insecticidas piretroides a partir de la combustión de formulados fumígenos. Se estableció que la descomposición e isomerización térmica de los piretroides liberados en humos se revierte significativamente por agregado de agentes espumígenos (cianoguanidina y azodicarbonamida). Se demostró que uno de los componentes de la mezcla fumígena, el clorato de potasio, cataliza la isomerización térmica cis-trans de los piretroides, fenómeno también observado para otras sales de oxiácidos. Para la permetrina y β-cipermetrina se identificaron una serie de productos de descomposición comunes a distintos procesos de termólisis estudiados. Estos productos provienen de rupturas del enlace éster, oxidación y posible aromatización de los productos formados. La evaluación biológica de las formulaciones sobre T. infestans (vinchucas) determinó que la más efectiva fue la mezcla conteniendo azodicarbonamida como agente espumígeno y β-cipermetrina como principio activo. En la segunda parte de esta Tesis se planteó como objetivo evaluar las posibilidades de metoprene, un insecticida inhibidor del crecimiento de insectos de alta labilidad térmica, como activo en formulaciones fumígenas. A los fines de estabilizarlo se lo complejó con β-ciclodextrina y el complejo se caracterizó por difracción por rayos X, termogravimetría y Modelado Molecular. El complejo incorporado a formulaciones fumígenas permitió buenas recuperaciones en humos. Estos formulados mostraron un alto efecto insecticida sobre larvas de moscas, característico de compuestos inhibidores de crecimiento de insectos. El análisis conformacional del complejo demostró que la ciclodextrina adopta una forma elipsoide y que su estequiometría es 1:1.
Fumigant insecticide formulations are nowadays very important tools for the control of Chagas disease vectors owing to our laboratory work. In this work, we report the fate and thermal decomposition of pyrethroid insecticides in fumigant formulations. It was established that decomposition and thermal isomerization of pyrethroids in fumes are significantly decreased by incorporation of smoking agents to the mixture (cyanoguanidine and azodicarbonamide). It was demonstrated that potassium chlorate, one of the fumigant mixture components, catalyzes cis-trans thermal isomerization of pyrethroid insecticides. The same was observed for other oxoacids salts. We analysed decomposition products of permethrin and β-cypermethrin in fumigant smokes formed by thermolysis. These products mainly arise from ester bond cleavage and oxidation of the products. Mixtures containing β-cypermethrin as insecticide and azodicarbonamide as smoking agent showed the greatest insecticidal activity against T. Infestans. In the second part of this work, the aim was to evaluate methoprene, a juvenoid insecticide of low thermal stability, as the active ingredient in fumigant compositions. In order to increase its stability, it was included in β-cyclodextrin and the complex was characterised by X Ray diffraction, thermoanalytical techniques and molecular modelling. This complex when incorporated to fumigant mixtures allowed a significant increase in methoprene recovery in fumes as well as a significant improvement in its larvicidal activity against M. domestica. On the other side, the geometry of the inclusion complex was studied by conformation analysis and Molecular Modelling. it was observed that the β-cyclodextrin molecules are elliptically distorted and stoichiometry showed to he 1:1.
Fil:González Audino, Paola Andrea. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.
Subject
PIRETROIDES
PERMETRINA
BETA-CIPERMETRINA
DESCOMPOSICION TERMICA
MEZCLAS FUMIGENAS
METOPRENE
BETA-CICLODEXTRINA
ESTABILIDAD TERMICA
CLORATO DE POTASIO
ISOMERIZACION
PYRETHROID
PERMETHRIN
BETA-CYPERMETHRIN
THERMAL DECOMPOSITION
FUMIGANT MIXTURES
METHOPRENE
BETA-CYCLODEXTRIN
THERMAL STABILITY
POTASSIUM CHLORATE
ISOMERIZATION
Access level
Open access
License
http://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar
Repository
Biblioteca Digital (UBA-FCEN)
Institution
Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
OAI Identifier
tesis:tesis_n3029_GonzalezAudino